กรดอะซิติลซาลิไซลิก (2- (อะเซทิลออกซี) เบนโซอิก) กรดเบนโซอิก - บทคัดย่อ กรดเบนโซอิก ba oh 2

ลักษณะที่ปรากฏกรดเบนโซอิกเป็นเกล็ดหรือผลึกและแผ่นสีขาวไม่มีสี

(หรือผงผลึก) สำหรับกรดเกรดต่ำที่ผลิตในประเทศจีน

คุณสมบัติทางกายภาพของกรดเบนโซอิก.

มวลกราม 122.12 ก. / โมล

คุณสมบัติทางกายภาพ

สภาพ (st. Conv.) แข็ง

คุณสมบัติทางความร้อน

จุดหลอมเหลว 122.4 ° C

จุดเดือด 249.2 ° C

อุณหภูมิการสลายตัว 370 ° C

ความร้อนจำเพาะของการกลายเป็นไอ 527 J / kg

ความร้อนจำเพาะของการหลอมเหลว 18 J / kg

คุณสมบัติทางเคมี

ความสามารถในการละลายน้ำ 0.001 ก. / 100 มล.

คำอธิบายของกรดเบนโซอิกและความแตกต่างระหว่างยี่ห้อต่างๆ

กรดเบนโซอิกถูกแยกออกเป็นครั้งแรกโดยการระเหิดในศตวรรษที่ 16 จากเรซินเบนโซอิก ดังนั้นชื่อจึงเป็นเรื่องบังเอิญที่หาได้ยากในทางวิทยาศาสตร์ เมื่อปรากฏชัดเจนในปี พ.ศ. 2375 Justus von Liebig (นักเคมีชาวเยอรมัน) ได้กำหนดสูตรโครงสร้างของกรดเบนโซอิกชื่อที่ใกล้เคียง ด้วยสูตรที่แท้จริง จนถึงปัจจุบัน วิธีหลักในการผลิตคือการออกซิเดชันของเมทิลเบนซีน (โทลูอีน)

1 ผลิตภัณฑ์ตกผลึกใหม่และบรรจุภัณฑ์เชิงพาณิชย์ ผู้ผลิตจีนและรัสเซียในอดีตทั้งหมดทำอย่างนั้น

ในกรณีนี้ ผลิตภัณฑ์มีแนวโน้มที่จะเกิดการแข็งตัวอย่างรวดเร็วและหลีกเลี่ยงไม่ได้ กระสอบกรดเบนโซอิกกลายเป็นหินซึ่งยากต่อการทำลายแม้กระทั่งด้วยเครื่องจักร

การทำให้กรดบริสุทธิ์นั้นไม่เกิน 97% บนฉลากที่คนจีนเขียนว่า 99.5% อย่างภาคภูมิใจ แต่นี่เป็นเพราะการปรากฏตัวของผลึกไฮเดรต ปริมาณวัตถุแห้งจริงต่ำกว่ามาก

ลักษณะที่สองของการตกผลึกโดยตรงคือการมีอัลดีไฮด์จำนวนมาก ซึ่งทำให้เกิดกลิ่นเคมีที่ฉุนเฉียวและน่าสะอิดสะเอียนซึ่งทำให้แสบตา

ปัจจุบัน มีบริษัทละเลยหลายแห่งที่สับกรดเบนโซอิกของจีนภายใต้แบรนด์ DSM ของยุโรป ฝักเหล่านี้สามารถแยกแยะได้จากการมีอยู่ของกรดเบนโซอิกในผลึกในถุงและกลิ่นฉุน

กรดเบนโซอิกนี้ไม่มีส่วนเกี่ยวข้องกับผู้ผลิต DSM

2 วิธีการผลิตให้ขั้นตอนเพิ่มเติม ผลึกละลายของกรดเบนโซอิกและการตกผลึกภายหลังจากการหลอมเหลว

ขั้นตอนนี้ช่วยให้คุณบรรลุวัตถุประสงค์หลายประการ:

1 ได้ผลิตภัณฑ์ที่มีสะเก็ดขนาดเล็กที่ไม่มีฝุ่นและไม่เค้ก

2 เนื่องจากอุณหภูมิสูง สิ่งเจือปนแปลกปลอมระเหยและเนื้อหาของสารพื้นฐานคือ 99.9% หรือ 103% โดยผลึกไฮเดรต

ลักษณะเด่นของกรดนี้คือสะเก็ดมากกว่าผลึกและมีกลิ่นที่นุ่มนวลกว่ามาก กรดดังกล่าวเท่านั้นที่สามารถใช้ในการสังเคราะห์การยับยั้ง และสำหรับวัตถุประสงค์ด้านอาหารและอาหารสัตว์ในฐานะสารเติมแต่ง E210

ข้อกำหนดสำหรับกรดเบนโซอิกที่ผลิตโดย DSM (KALAMA)

ลักษณะเด่นของแบรนด์ DSM (KALAMA) นี้: การตกผลึกจากการหลอม ซึ่งช่วยให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่มีค่าสัมประสิทธิ์การตกผลึกต่ำสุด และมีกลิ่นที่ต่ำกว่าผู้ผลิตรายอื่นอย่างเห็นได้ชัด

ข้อมูลจำเพาะสำหรับกรดเบนโซอิกยี่ห้อนี้:
ขนาดเกล็ด 0.5-4.5 mm
ความหนาแน่นรวม 540kg / m3

ความปลอดภัยสำหรับมนุษย์

เมื่อเร็ว ๆ นี้มีบทความมากมายที่มีการให้ข้อมูลต่าง ๆ เกี่ยวกับอันตรายร้ายแรงของผลิตภัณฑ์นี้ นี่เป็นเรื่องไม่จริงอย่างยิ่ง

กรดเบนโซอิกสามารถเรียกได้ว่าเป็นสารประกอบตามธรรมชาติเนื่องจากมีอยู่ในผลเบอร์รี่บางชนิด (บลูเบอร์รี่ lingonberries แครนเบอร์รี่) และยังเกิดขึ้นในผลิตภัณฑ์นมหมักเช่นโยเกิร์ตหรือโยเกิร์ต ช่วยให้ผลเบอร์รี่สามารถต้านทานโรคเชื้อราและเชื้อราได้ นี่เป็นหนึ่งในสารกันบูดไม่กี่ชนิดที่คิดค้นโดยธรรมชาติ แต่แน่นอนว่าไม่มีใครยกเลิกปริมาณที่ถูกต้อง หากเกิน อาจมีลักษณะทางพฤติกรรมที่ไม่พึงประสงค์ของส่วนประกอบทางเคมีใดๆ

กรดเบนโซอิกสำหรับสัตว์

คนรักแมวควรจำไว้ว่ากรดเบนโซอิกและเกลือของมันเป็นอันตรายต่อสัตว์เลี้ยงของคุณอย่างมากแม้ในปริมาณเล็กน้อย ดังนั้นก่อนที่จะเสนอผลิตภัณฑ์ใด ๆ จากโต๊ะของคุณให้แมวของคุณตรวจสอบให้แน่ใจว่าไม่มีสารกันบูดดังกล่าว โดยทั่วไป นี่เป็นหนึ่งในหลายสาเหตุที่คุณไม่ควรให้อาหารสัตว์เลี้ยงของคุณเป็นอาหารกระป๋อง "มนุษย์" แต่สำหรับสุกรมีการใช้ในปริมาณมากมานานแล้ว แต่ด้วยเหตุผลบางอย่างไม่มีใครออกเสียงคำว่ากรดเบนโซอิกและสัตวแพทย์ทุกคนรู้ว่าเป็นสารเติมแต่ง VIOVITAL (VevoVitall) (ไม่ต้องสับสนกับ biovetal แม้ว่าสิ่งที่แตกต่างกันจะเป็นพยัญชนะ ) ซึ่งอยู่ในองค์ประกอบของกรดเบนโซอิก 99.9% ที่บริสุทธิ์ที่สุด

ทั่วโลกมีการใช้กรดเบนโซอิกในการขุนและเลี้ยงสุกร

1 ผลของการใช้กรดเบนโซอิกที่มีความบริสุทธิ์สูง 99.9%

เมื่อให้อาหารลูกสุกร

การเพิ่มน้ำหนักลูกสุกรดีขึ้น 10%

ลดการบริโภคอาหารลง 5%

การลดกลิ่นในและนอกฟาร์ม

การเติมกรดเบนโซอิกที่มีความบริสุทธิ์สูง (อย่างน้อย 99.9%) จะทำให้ปัสสาวะเป็นกรด

- หลังจากการดูดซึมโดยลำไส้ กรดเบนโซอิกจะเปลี่ยนเป็นกรดฮิปปุริกในตับของสัตว์ กรดนี้จะถูกขับออกทางปัสสาวะได้ง่าย และนำไปสู่การเกิดกรดอย่างเข้มข้น ในเวลาเดียวกัน กรดฮิปปุริกมีเอมีนในองค์ประกอบ สิ่งนี้นำไปสู่การลดการปล่อยแอมโมเนีย NH4 + NH3 อย่างมีนัยสำคัญ

ส่งผลให้กลิ่นในฟาร์มสุกรลดลงอย่างมาก

นอกจากนี้ ปัญหาเกี่ยวกับ UTI (แม่สุกร) จะลดลง

กรดเบนโซอิกยังมีอยู่ในลำไส้ ยับยั้งการพัฒนาของแบคทีเรียที่ไม่ใช้ออกซิเจน และลดการผลิตก๊าซ ซึ่งช่วยลดกลิ่นของกลิ่นและการปล่อยมลพิษจากภายนอกได้อย่างมาก

การป้องกันเชื้อราในสุกรอายุน้อยโดยใช้ข้อมูลกรดเบนโซอิกที่มีความบริสุทธิ์สูง (ไม่น้อยกว่า 99.9%) จากการวิจัยในหลอดทดลอง

ใช้ 1, / 2 ยับยั้งความเข้มข้นของกรดเบนโซอิก

เพื่อยับยั้งการเจริญเติบโตของจุลินทรีย์ 50%

สารนี้มีสัญลักษณ์ E210 และเป็นชื่อของเรซินเบนโซอิก ซึ่งถูกแยกออกครั้งแรกเมื่อประมาณห้าศตวรรษก่อน

มีฤทธิ์ต้านจุลชีพ และในศตวรรษที่ผ่านมาเริ่มมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในด้านการแพทย์และเพื่อถนอมผลิตภัณฑ์ต่างๆ สารนี้จะกล่าวถึงในเช่นเดียวกับการใช้งานในปัจจุบัน

คุณสมบัติของกรดเบนโซอิก

คุณสมบัติหลักและโครงสร้างของมันได้รับการตรวจสอบในศตวรรษที่ 19 ในลักษณะที่ปรากฏ สารกันบูดเป็นผงผลึกที่สามารถแยกแยะความแตกต่างจากกลิ่นที่มีลักษณะเฉพาะจากสารอื่นๆ ได้

ในน้ำ กรดเบนโซอิกละลายได้ไม่ดี (ผงผลึกเพียง 0.3 กรัมต่อแก้ว)

ดังนั้นหากจำเป็นก็มักจะใช้ แต่กรดเบนโซอิกสามารถละลายได้ในเอทิลแอลกอฮอล์ที่ปราศจากน้ำ นอกเหนือไปจากสารต่างๆ เช่น ไขมัน และง่ายต่อการได้รับสารละลายในองค์ประกอบของน้ำมัน 100 กรัม และ E210 2 กรัม

ที่อุณหภูมิ 122.4 ° C ผงจะละลาย และที่ 249 ° C สารจะเดือด สูตรกรดเบนโซอิกมีรูปแบบ: C 6 H 5 COOH.

สารนี้จัดเป็นสารประกอบอะโรมาติกแบบโมโนเบสิก E210 ทำปฏิกิริยากับโปรตีนอย่างแข็งขัน

เพื่อทำปฏิกิริยาเคมีสำหรับคุณภาพของ E210 และ เกลือของกรดเบนโซอิก, กรดเบนโซอิกเล็กน้อยถูกเทลงในหลอดทดลองและหยดสารละลาย NaOH 10% จำนวนเล็กน้อย

มันค่อนข้างง่ายที่จะแยกแยะเบนโซอิกจากโซเดียมเบนโซเอตตามลักษณะทางเคมี วิธีที่ง่ายที่สุดในการทำเช่นนี้คือการทดสอบสารสีน้ำเงิน

ถ้าใช่ก็เบนโซเอต โซเดียม, กรดเบนโซอิกให้ปฏิกิริยาจึงเป็นแผ่นกระดาษ

สารนี้ไม่เป็นอันตรายต่อมนุษย์และถูกขับออกจากร่างกายอย่างสมบูรณ์ซึ่งเข้าสู่อาหาร เครื่องสำอาง และยารักษาโรค

อย่างไรก็ตาม เมื่อใช้ร่วมกับผลิตภัณฑ์ที่มีแอปริคอท จะผลิตน้ำมันเบนซินที่คุกคามชีวิต ซึ่งมีผลเสียต่อการทำงานของตับและไต ดังนั้นการใช้สารกันบูดในอาหารจึงได้รับการกำหนดอย่างเคร่งครัด

แมวที่ตอบสนองต่อ E210 นั้นแตกต่างจากเจ้าของในหลาย ๆ ด้าน สำหรับพวกเขา อัตราการบริโภครายวันไม่ควรเกินหนึ่งในร้อยของมิลลิกรัม

นี่แสดงให้เห็นว่าเป็นการดีกว่าที่จะไม่เลี้ยงสัตว์เลี้ยงด้วยอาหารกระป๋องและผลิตภัณฑ์ที่มีเบนโซอิน

เข้าสู่ร่างกายมนุษย์ E210 มีส่วนช่วยในการผลิตวิตามินบี 10 ที่จำเป็นในนั้น

นี่เป็นทรัพย์สินที่มีค่ามากเพราะในกรณีที่สารนี้ขาดแคลนอาจเกิดปัญหาร้ายแรงขึ้นและเกิดโรคร้ายขึ้นได้

ผู้ที่ขาดกรดเบนโซอิกอาจมีอาการหงุดหงิดและอ่อนแอ มีอาการซึมเศร้าและปวดหัว

การใช้กรดเบนโซอิก

สารนี้มีคุณค่าในการลดการทำงานของเอ็นไซม์ในโครงสร้างของจุลินทรีย์ ฆ่าเชื้อ ซึ่งอธิบายคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อ

คุณภาพนี้พบว่าใช้งานอยู่ การใช้กรดเบนโซอิกและประสบความสำเร็จในการใช้ในการผลิตสูตรยาสำหรับอาการไอ เสมหะ และน้ำยาฆ่าเชื้อ เช่นเดียวกับการเตรียมพิเศษที่เรียกว่าสารฆ่าเชื้อรา ซึ่งใช้ในการเกษตรเพื่อปกป้องพืชที่ปลูกหลายชนิด

ใช้กันอย่างแพร่หลายในการรักษาโรคผิวหนัง โดยการฆ่าเชื้อรา สารนี้ช่วยกำจัดเชื้อราต่าง ๆ ได้อย่างสมบูรณ์แบบ

มันต่อสู้กับเท้าที่ขับเหงื่อได้อย่างสมบูรณ์แบบ เพื่อการทำงานที่มีประสิทธิภาพ ชุดของอ่างอาบน้ำถูกสร้างขึ้นด้วยการเพิ่มคริสตัล E210 และอ่างที่คล้ายกันจะให้ผลลัพธ์ที่เป็นบวกมากที่สุด

การเตรียมจาก E210 สามารถช่วยในเรื่องโรคต่างๆ (การแข็งตัวของเลือดต่ำหรือทำให้หนาขึ้น)

พวกเขาช่วยแม่พยาบาลได้อย่างสมบูรณ์แบบกระตุ้นการหลั่งน้ำนมอย่างมีนัยสำคัญและปรับปรุงคุณภาพของน้ำนมแม่

ยาที่มีกรดเบนโซอิกมีไว้สำหรับเด็กที่มีการเจริญเติบโตช้า ซึ่งช่วยขจัดความบกพร่องของพัฒนาการดังกล่าว แพทย์สั่งยาจาก E210 สำหรับผู้ป่วยโรคโลหิตจาง

กรดเบนโซอิก, salicylic, ปิโตรเลียมเจลลี่ - เป็นกลุ่มของสารที่มีคุณสมบัติที่มีประโยชน์หลายอย่างรวมกัน

ครีมขี้ผึ้งและโลชั่นทำมาจากพวกเขาซึ่งเหมาะสำหรับการเจริญเติบโตของผิวหนังที่เจ็บปวดและแคลลัส

ใช้สำเร็จ กรดเบนโซอิกในเครื่องสำอาง... มันรวมอยู่ในองค์ประกอบของการเยียวยาที่มีประสิทธิภาพสำหรับการรักษาผมและทำหน้าที่เป็นพื้นฐานที่จำเป็นสำหรับองค์ประกอบของยาที่มีประโยชน์ที่ปกป้องหนังศีรษะจากความเปราะบางและการสูญเสีย

ผลิตภัณฑ์เกือบทั้งหมดสำหรับฟื้นฟูและขจัดปัญหาผิวมีเบนโซอิก

E210 ถูกเพิ่มเข้าไปในองค์ประกอบของขี้ผึ้งที่ช่วยบรรเทาอาการหิดได้อย่างสมบูรณ์แบบ ใช้ทำผลิตภัณฑ์ระงับกลิ่นกายและน้ำหอม

สารนี้ยังใช้ในอุตสาหกรรมเคมีเป็นรีเอเจนต์ที่มีประสิทธิภาพและเข้มข้นในการสังเคราะห์สารอินทรีย์หลายประเภท

คุณสมบัติของสารกันบูดมีค่ามากในการปรุงอาหาร ใช้ในเบเกอรี่และขนมหวานได้สำเร็จ

หากไม่มีมัน การเตรียมผักและผักดองหลายชนิด ผลไม้และผลไม้เล็ก ๆ ดอง การหมักเนื้อสัตว์และปลาบางชนิด รวมถึงการผลิตมาการีนและสารทดแทนที่เป็นประโยชน์สำหรับผู้ป่วยโรคเบาหวานนั้นเป็นสิ่งที่คิดไม่ถึง

หากปราศจากสิ่งนี้ ก็คงไม่มีขนมหวาน เหล้ารสอร่อย เครื่องปรุงพิเศษ ไอศกรีมหลากชนิด และหมากฝรั่งหอมกรุ่น

เอสเทอร์กรดเบนโซอิกใช้เพื่อทำให้พลาสติกคงตัวได้สำเร็จ ซึ่งเป็นส่วนสำคัญของกระบวนการในการผลิตผลิตภัณฑ์เพื่อวัตถุประสงค์ทางเทคนิคและสำหรับเด็ก

รับกรดเบนโซอิก

พวกมันถูกแยกจากเรซินเบนโซอิกครั้งแรก ในธรรมชาติอันเป็นผลมาจากกิจกรรมที่สำคัญของจุลินทรีย์ สารนี้ได้มาจากการสลายตัวของฮิปปุริคัมและเกิดขึ้นตามธรรมชาติในโยเกิร์ตและโยเกิร์ต และผลิตภัณฑ์นมหมักอื่นๆ

นอกจากนี้ยังพบในน้ำมันกานพลูและในธรรมชาติจะพบในองค์ประกอบของ lingonberries บลูเบอร์รี่และแครนเบอร์รี่

ในสมัยก่อนสำหรับ ได้กรดเบนโซอิกใช้วิธีการไฮโดรไลซิสโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาต่างๆ

แต่วันนี้วิธีนี้ได้สูญเสียความเกี่ยวข้องไปแล้ว วิธีการผลิตที่ทันสมัยและทำกำไรได้มากที่สุดคือการสังเคราะห์โดยออกซิเดชันของโทลูอีน

กระบวนการนี้มีความโดดเด่นตรงที่ไม่ก่อให้เกิดมลพิษต่อสิ่งแวดล้อมด้วยสารอันตราย และวัตถุดิบที่ใช้มีราคาถูกมาก สิ่งเจือปนเช่นเบนซิลแอลกอฮอล์ เบนซิลเบนโซเอตและอื่น ๆ จะถูกปล่อยออกจากสาร

ราคากรดเบนโซอิก

ซื้อกรดเบนโซอิกคุณสามารถได้อย่างอิสระ นี้ไม่ต้องการเอกสารใด ๆ และขายให้กับนิติบุคคลและบุคคลทั่วไป

ในการทำธุรกรรมดังกล่าว คุณควรหาบริษัทที่เหมาะสมในการขายรีเอเจนต์ในเมือง ประเทศ หรือต่างประเทศของคุณ

องค์กรและบริษัทดังกล่าวสามารถทำงานเป็นเงินสดได้ และในบางกรณีอาจทำได้โดยการโอนเงินผ่านธนาคาร

สารนี้สามารถซื้อได้จากห้องปฏิบัติการเคมีโดยแทบไม่มีอะไรเลย

ขอแนะนำให้มองหาข้อเสนอดีๆ ที่มีรูปถ่าย ที่อยู่ คำอธิบาย และบทวิจารณ์

คุณสามารถหาข้อมูลเกี่ยวกับข้อเสนอการขายสารประกอบเบนโซอิกอะโรมาติกจำนวนมากได้ทางอินเทอร์เน็ต

ผงผลึก E210 สามารถซื้อเป็นกิโลกรัมและบรรจุในถุงซึ่งน้ำหนักปกติคือ 25 กก.

ราคาขึ้นอยู่กับคุณภาพของผลิตภัณฑ์ซึ่งมีตั้งแต่ 74 ถึง 150 รูเบิล / กก.

ราคานำเข้ามักจะสูงขึ้นถึง 250 รูเบิล / กก. ผงกรดเบนโซอิกจากโรมาเนียและฮอลแลนด์ขายในราคา 105 รูเบิล / กก.

กำยานบรรจุในถุงขายในราคาตั้งแต่ 650 ถึง 1350 รูเบิล ต่อถุง.

สารที่มีคุณภาพนี้มีจุดประสงค์เพื่อวัตถุประสงค์ทางการแพทย์และสามารถใช้เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อ เป็นสารต้านเชื้อราและแบคทีเรีย

กลุ่มคาร์บอกซิลในโมเลกุลกรดเบนโซอิกมีผลอุปนัยและเมโซเมอร์ดึงอิเล็กตรอนที่สัมพันธ์กับวงแหวนอะโรมาติก (เปรียบเทียบกับโครงสร้างของเบนซาลดีไฮด์ - Ch. 10.8.2) ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนบนวงแหวนลดลง โดยเฉพาะใน เกี่ยวกับ-และ ป-บทบัญญัติ อะตอมออกซิเจนมีส่วนเกี่ยวข้องกับการผันคำกริยา โอโฮ-กลุ่มที่เกี่ยวข้องกับโมเลกุลทั้งหมดมีโครงสร้างแบน

10.9.3. คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

กรดอะโรมาติกคาร์บอกซิลิกเป็นสารผลึกสีขาว ซึ่งบางชนิดมีกลิ่นหอม

คุณสมบัติที่สำคัญที่สุดของกรดคาร์บอกซิลิกเอง (อะโรมาติกเช่นเดียวกับอะลิฟาติก) และในบางกรณีของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก เช่น เอไมด์ คือคุณสมบัติของกรด-เบส ในขณะเดียวกัน คุณสมบัติพื้นฐานก็ไม่มีนัยสำคัญและไม่มีความสำคัญในทางปฏิบัติ

เช่นเดียวกับอะนาลอกอะลิฟาติก กรดอะโรมาติกและอนุพันธ์ของกรดอะโรมาติกมีลักษณะเฉพาะด้วยปฏิกิริยาในกลุ่มอะซิล ซึ่งนำไปสู่การผลิตอนุพันธ์บางอย่างจากสารอื่น

คุณสมบัติที่สำคัญอีกประการของสารประกอบเหล่านี้คือปฏิกิริยาที่วงแหวนเบนซีน ซึ่งเป็นเรื่องปกติสำหรับอนุพันธ์อะโรมาติกทั้งหมด

10.9.3.1. คุณสมบัติของกรด

สมบัติความเป็นกรดของกรดอะลิฟาติกคาร์บอกซิลิกถูกกล่าวถึงก่อนหน้านี้ (ch. 6.4.4.1) สำหรับกรดอะโรมาติกคาร์บอกซิลิก ความเป็นกรดยังสัมพันธ์กับความเป็นไปได้ที่จะแยกไฮโดรเจนไอออนบวกออกจากกลุ่มคาร์บอกซิล ในกรณีนี้ กรดอาเรโมโนคาร์บอกซิลิกจะอ่อนแอ โอโฮ-กรด กรดเบนโซอิกนั้นแรงกว่ากรดอะซิติกเพียงเล็กน้อยเท่านั้น ( pK แต่ สำหรับกรดเบนโซอิกคือ 4.17 เทียบกับ 4.76 สำหรับกรดอะซิติก) สิ่งนี้สามารถอธิบายได้ดีที่สุดโดยความเป็นไปได้ของการแยกส่วนที่สมบูรณ์ยิ่งขึ้นของประจุลบของประจุลบของกรดตกค้างด้วยการมีส่วนร่วมของระบบอิเล็กตรอนของวงแหวนเบนซีน

ดังนั้นในกรณีของกรด arerensulfonic (Ch. 10.3.3.4) และฟีนอล (Ch. 10.5.3.1) หมู่แทนที่การดึงอิเล็กตรอนจะเพิ่มคุณสมบัติที่เป็นกรดและในทางกลับกันการบริจาคอิเล็กตรอนจะลดลง

อย่างไรก็ตาม สำหรับองค์ประกอบทดแทนบางอย่างที่อยู่ใน ortho- ตำแหน่งของวงแหวนเบนซีนสัมพันธ์กับกลุ่มคาร์บอกซิล ผลกระทบต่อสมบัติความเป็นกรดของกรด arenecarboxylic ไม่ได้จำกัดอยู่ที่ผลกระทบทางอุปนัยและเมโซเมอร์ (และผลกระทบเชิงพื้นที่ด้วย) นี่คือสิ่งที่เรียกว่า ออร์โธเอฟเฟคที่แสดงออกในการทำงานร่วมกันของคาร์บอกซิลและ เกี่ยวกับ-ตำแหน่ง R- กลุ่มผู้บริจาคเนื่องจากพันธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุล ตัวอย่างของการแสดงออก ortho-ผลคือการทำงานร่วมกันของหมู่ฟังก์ชันในโมเลกุลกรดซาลิไซลิก ซึ่งเพิ่มความเป็นกรดเมื่อเปรียบเทียบกับกรดเบนโซอิก ( pK แต่ = 3.00) โดยการเพิ่มขั้ว เขาคือ-พันธะในกลุ่มคาร์บอกซิลและความเสถียรของประจุลบที่เป็นผลลัพธ์:

กรดซาลิไซลิก

นี่เป็นเรื่องปกติสำหรับ anthranilic ( เกี่ยวกับ-aminobenzoic) กรดสำหรับ phthalic ( เกี่ยวกับ-benzenedicarboxylic acid) และโครงสร้างที่คล้ายกัน เกี่ยวกับ- กรดเบนโซอิกทดแทน

โดยทั่วไป กรด arenecarboxylic และ arenepolycarboxylic acids จะแรงกว่ากรด monocarboxylic (จะส่งผลต่อตัวรับของหมู่ carboxyl ที่สอง)

เอไมด์และอิไมด์ของกรดบางชนิดมีคุณสมบัติเป็นกรดที่สำคัญเช่นกัน ตัวอย่างเช่น phthalimide เป็นเรื่องปกติ (แม้ว่าจะอ่อนแอ) นู๋โฮ-กรด ( pK แต่ = 8.3):

มันละลายในด่างที่เป็นน้ำ (การเกิดเกลือตามด้วยการไฮโดรไลซิส) ดังนั้นเพื่อให้ได้เกลือที่มีความเสถียร พวกมันจึงถูกสังเคราะห์ในตัวกลางปราศจากน้ำ

เกลือพาทาลิไมด์ (เช่น โพแทสเซียม phthalimide) พบการประยุกต์ใช้ในการเตรียมเอมีนปฐมภูมิบริสุทธิ์ ( การสังเคราะห์ของกาเบรียล*):

ระยะแรกนี่คือปฏิกิริยาของฮาโลอัลเคนกับโพแทสเซียม phthalimide ซึ่งเป็นนิวคลีโอไฟล์เป็นปฏิกิริยาทั่วไป ส นู๋ในชุดของฮาโลอัลเคน ตามมาด้วยการไฮโดรไลซิสของรูปแบบ นู๋- อัลคิลพธาลิไมด์ซึ่งมักจะดำเนินการในตัวกลางที่เป็นกรดไฮโดรคลอริก

10.9.3.2. ปฏิกิริยาในกลุ่มอะซิล

ก่อนหน้านี้ โดยตัวอย่างของอะลิฟาติกแอนะล็อก (Ch. 6.4.4.2) ปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกในกลุ่มคาร์บอกซิลของกรดคาร์บอกซิลิกและในกลุ่มอะซิลของอนุพันธ์ของกรดเหล่านี้ได้รับการพิจารณา ในกรณีนี้ อนุพันธ์ของ acyl อื่นๆ เกิดขึ้นจากอนุพันธ์ของ acyl บางตัว

การเร่งปฏิกิริยาของกรดก็เป็นไปได้เช่นกัน

อัตราการเกิดปฏิกิริยาขึ้นอยู่กับปัจจัยเชิงพื้นที่ ปริมาณประจุบนอะตอมคาร์บอนิลคาร์บอน และธรรมชาติของกลุ่มที่หลุดออกมา (ความเป็นเบส) ดังนั้น การเกิดปฏิกิริยาของกรดอะโรมาติกคาร์บอกซิลิกและอนุพันธ์ของกรดอะโรมาติกจึงลดลงในอนุกรมเดียวกันกับแอนะล็อกอะลิฟาติก:

สำหรับกรด arenecarboxylic ปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชั่นก็มีลักษณะเฉพาะเช่นกัน โดยเริ่มจากการโจมตีด้วยนิวคลีโอฟิลิกบนอะตอมของคาร์บอนิลคาร์บอนิล (Ch. 6.4.4.4)

10.9.3.3. การทดแทนด้วยไฟฟ้า

จากโครงสร้างของกรดเบนโซอิก หมู่คาร์บอกซิล มีผลดึงอิเล็กตรอนที่วงแหวนเบนซีน ดังนั้นจึงลดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนบนวงแหวนและชี้นำอิเล็กโทรไฟล์ที่เข้ามาเป็นหลัก เมตา-ตำแหน่ง. นี้สามารถแสดงได้โดยสูตรขอบเขตสำหรับการกระจายความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในโมเลกุลกรดเบนโซอิกเริ่มต้น:

ของ ส อี-ปฏิกิริยาสำหรับกรด arenecarboxylic (และอนุพันธ์ของ acyl ของพวกมัน) มีลักษณะเฉพาะโดยปฏิกิริยาของไนเตรต ซัลโฟเนชัน และฮาโลเจน ตัวอย่างเช่น:

การรับ С6Н5СООН:

วิธีพื้นฐาน:

1. โดยการเกิดออกซิเดชันของอนุพันธ์เบนซีนหลากหลายชนิดที่มีสายโซ่ข้างเดียว เช่น โทลูอีน เอทิลเบนซีน เบนซิลแอลกอฮอล์ เป็นต้น: С6Н5СН3 ® С6Н5СООН

2. จากเบนโซไนไตรล์ซึ่งถูกไฮโดรไลซ์ด้วยกรดหรือด่างสำหรับสิ่งนี้: 2H2 O C6H5CN ¾¾® C6H5COOH + NH3

เบนโซอิก (หรือน้ำค้าง), Acidum benzoicum sublimatum, Flores Benzoës เป็นสารที่แพร่หลายมากในธรรมชาติโดยมีองค์ประกอบ C7H6O2 หรือ C6H5-COOH; พบในเรซินบางชนิด, ยาหม่อง, ในส่วนที่เป็นไม้ล้มลุกและในรากของพืชหลายชนิด (จากการสังเกตก่อนหน้านี้ที่ยังไม่ได้รับการยืนยัน) เช่นเดียวกับในดอกไม้ของ Unona odoratissima (ในสาระสำคัญของ alan-zhilan หรือ ylang-ylang ) ในลำธารบีเวอร์ แต่ส่วนใหญ่อยู่ในกำมะถันหรือธูปน้ำค้าง จึงได้ชื่อว่า มีข้อบ่งชี้เกี่ยวกับผลิตภัณฑ์ของการกลั่นแบบแห้งของเรซินนี้ในงานที่เกี่ยวข้องกับศตวรรษที่สิบหก Blaise de Vigenère ในบทความของเขา (1608) เรื่อง "Traité du feu et du sel" เป็นคนแรกที่กล่าวถึงสารที่เป็นผลึกที่ทำจากเรซินเบนโซอีน ซึ่งต่อมาได้มีการศึกษาอย่างใกล้ชิดมากขึ้นและได้รับชื่อ Flores benzoës องค์ประกอบของมันถูกจัดตั้งขึ้นในที่สุดโดย Liebig ในปี 1832 และ Kolbe เสนอให้พิจารณาว่าเป็นกรดฟีนิลคาร์บอกซิลิก กรด B. สามารถสังเคราะห์ได้จากน้ำมันเบนซินและเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาหลายอย่างที่เกิดขึ้นกับวัตถุในอนุกรมอะโรมาติก เพื่อวัตถุประสงค์ทางเภสัชกรรม พวกเขาใช้เฉพาะกรดที่ได้จากการระเหิดของเบนโซอิกเรซิน ทางที่ดีควรใช้ธูปน้ำค้างสยามเพื่อการนี้เนื่องจากไม่มีกรดซินนามิกหรือกัลกัตตาซึ่งมีราคาถูกกว่าและมีกรดบี. เรซินที่บดแล้วจะถูกให้ความร้อนเล็กน้อยในอ่างทรายในหม้อเหล็ก และมวลจะละลายก่อนแล้วจึงปล่อยไอระเหยของกรด B. ออกมาอย่างหนัก ซึ่งจะเกาะกับส่วนที่เย็นของอุปกรณ์ในรูปของผลึก ในการรวบรวมสารนั้นหม้อจะถูกปกคลุมด้วยกรวยกระดาษหรือฝาที่มีท่อกว้างซึ่งไอระเหยจะถูกนำเข้าไปในกล่องไม้ที่คลุมด้วยกระดาษ เมื่อสิ้นสุดการทำงาน (และควรหลีกเลี่ยงความร้อนสูงหากเป็นไปได้) กรดจะยังคงอยู่ในภาชนะหรือบนกรวยกระดาษในรูปของผลึกสีขาวเหมือนหิมะหรือเกล็ด การเตรียมที่ได้รับในลักษณะนี้จะมีกลิ่นวานิลลาที่แตกต่างกันออกไป ซึ่งขึ้นอยู่กับเนื้อหาของน้ำมันหอมระเหยจำนวนเล็กน้อยในเรซิน ผลผลิตที่ดีที่สุดสามารถทำได้โดยการผสมเรซินที่บดละเอียดกับนมจากมะนาวหรือโซดาเป็นเวลานาน ส่วนผสมจะถูกให้ความร้อนจนเรซินละลาย และสารจะถูกแยกออกจากเกลือเบนโซเอตที่เกิดขึ้นจากกรดไฮโดรคลอริก กรดที่ได้จากวิธีนี้จะมีกลิ่นที่อ่อนกว่าที่ได้จากการระเหิด เพื่อวัตถุประสงค์ทางเทคนิค กรดฮิปปุริก (ดู sl. นี้) ที่บรรจุอยู่ในปัสสาวะของสัตว์กินพืชถือเป็นสารตั้งต้น ปัสสาวะระเหยอย่างรวดเร็วถึง ⅓ ของปริมาตรเดิม กรองและบำบัดด้วยกรดไฮโดรคลอริกที่มากเกินไป และกรดฮิปปุริกจะถูกปล่อยออกมาในรูปผลึก หลังจากผ่านไปหนึ่งวัน ผลึกจะถูกแยกออกจากสุราแม่และถูกทำให้บริสุทธิ์ด้วยการตกผลึกใหม่จนกว่ากลิ่นปัสสาวะที่คงอยู่จะหายไปเกือบหมด กรดฮิพเพอริกบริสุทธิ์ต้มด้วยกรดไฮโดรคลอริกโดยแบ่งเป็นกรดบีและไกลโคคอล:

HOOC-CH2 + H2O = HOOC-CH2 (NH2) + C6H5-COOH

ในปริมาณมาก กรด B. สามารถรับได้จากโทลูอีน C6H5-CH3 โดยออกซิไดซ์ด้วยกรดไนตริก แต่มันทำกำไรได้มากกว่า (ตามที่ปฏิบัติในโรงงาน) เพื่อจุดประสงค์นี้ไม่ใช่โทลูอีน แต่เบนเซนิลคลอไรด์С6Н5CCl3; หลังถูกทำให้ร้อนด้วยน้ำในภาชนะที่ปิดสนิท กรดที่เกิดขึ้นในลักษณะนี้จะคงสภาพผลิตภัณฑ์ฮาโลเจนไว้อย่างดื้อรั้น นอกจากนี้ กรด B. ได้มาจากการให้ความร้อนเกลือมะนาวของกรดพาทาลิกด้วยปูนขาว ในที่สุดปริมาณที่สำคัญของมันยังคงเป็นผลพลอยได้ในการผลิตน้ำมันอัลมอนด์ขมอันเนื่องมาจากการเกิดออกซิเดชันของหลัง กรดที่สกัดไม่ทางใดก็ทางหนึ่งจะถูกทำให้บริสุทธิ์โดยการตกผลึกซ้ำจากน้ำร้อน การกำจัดสีของสารละลายทำได้โดยการบำบัดด้วยถ่านจากสัตว์หรือให้ความร้อนด้วยกรดไนตริกอ่อน Kekule สังเคราะห์กรดเบนโซอิกโดยทำหน้าที่ในโบรโมเบนซีนกับกรดคาร์บอนิกต่อหน้าโซเดียมโลหะ:

C6H5Br + 2Na + CO2 = C6H5CO2Na + NaBr.

Friedel and Crafts ผลิตจากน้ำมันเบนซินและกรดคาร์บอนิกโดยตรงโดยมีอะลูมิเนียมคลอไรด์ กรดบีบริสุทธิ์เป็นเข็มหรือจานเดียวไม่มีสี น้ำหนัก 1.2 (ที่ 21 °) ซึ่งไม่เปลี่ยนแปลงในแสงในขณะที่การระเหิดจากธูปน้ำค้างจะเปลี่ยนเป็นสีเหลืองหลังจากนั้นครู่หนึ่งเนื่องจากการสลายตัวของน้ำมันหอมระเหยที่บรรจุอยู่ในนั้น สารละลายที่ 121.4 ° C เดือดที่ 249 ° C โดยไม่มีการสลายตัวและต่ำกว่าจุดเดือด ไม่มีกลิ่น ไอระเหยของมันทำหน้าที่ในลักษณะที่ระคายเคืองต่อเยื่อเมือกของอวัยวะระบบทางเดินหายใจ ด้วยไอน้ำกรดจะลอยต่ำกว่า 100 °แล้ว ดังนั้นสารละลายที่เป็นน้ำจึงไม่สามารถทำให้ข้นได้โดยการระเหย น้ำ 1,000 ชั่วโมงละลายที่ 0 ° 1.7 wt ชั่วโมงและที่ 100 ° 58.75 ชั่วโมง B. กรด นอกจากนี้ยังละลายได้ดีในแอลกอฮอล์ อีเธอร์ คลอโรฟอร์ม น้ำมันหอมระเหยและไขมัน สิ่งเจือปนบางอย่างแม้ในปริมาณที่ไม่มีนัยสำคัญจะเปลี่ยนคุณสมบัติทางกายภาพของมันอย่างรวดเร็วจนครั้งหนึ่งพวกเขารู้จักการมีอยู่ของกรด isomeric B. และเรียกมันว่ากรดซาลิลิก แต่สารทั้งสองกลับกลายเป็นว่าเหมือนกันทุกประการ (Beilstein) เมื่อไอระเหยผ่านหินภูเขาไฟที่มีความร้อนสูง หรือดีกว่า ในระหว่างการกลั่นแบบแห้งด้วยแร่แบไรท์ที่กัดกร่อนหรือปูนขาว กรด B. จะสลายตัวเป็นเบนซินและคาร์บอนไดออกไซด์ เมื่อหลอมรวมกับโปแตชโซดาไฟ จะได้กรดไฮดรอกซีเบนโซอิกทั้งสามร่วมกับผลิตภัณฑ์อื่นๆ สารออกซิแดนท์ทำหน้าที่ค่อนข้างยาก ด้วยโซเดียมอะมัลกัม, อัลดีไฮด์เบนโซอิก, เบนซิลแอลกอฮอล์และผลิตภัณฑ์ที่ซับซ้อนอื่น ๆ คลอรีนและโบรมีนรวมทั้งไอโอดีนในที่ที่มีกรดไอโอดีนทำหน้าที่แทน กรดไนตริกที่เป็นไอจะให้กรดไนโตรเบนโซอิก และกรดซัลฟิวริกที่เป็นควันจะให้กรดซัลโฟเบนโซอิก โดยทั่วไป ไฮโดรเจนของหมู่ฟีนิลในกรดบีสามารถถูกแทนที่ด้วยสารตกค้างต่างๆ และสารประกอบต่างๆ จำนวนมากก่อตัวขึ้น ซึ่งรูปแบบไอโซเมอร์หลายแบบเป็นที่ทราบกันดีอยู่แล้ว จากอนุพันธ์ของกรด B. ที่เกิดขึ้นจากการแทนที่ในกลุ่มคาร์บอกซิล ที่ง่ายที่สุดจะเป็นดังนี้:

Benzoyl chloride, B. acid chloride, C6H5-COCl ได้รับครั้งแรกโดย Liebig และ Wöhler ในปี พ.ศ. 2375 โดยการบำบัดน้ำมันอัลมอนด์ขมด้วยคลอรีนแห้ง มันยังเกิดขึ้นจากการกระทำของฟอสฟอรัสเพนตาคลอไรด์หรือไตรคลอไรด์กับกรดเบนโซอิกหรือฟอสฟอรัสออกซีคลอไรด์บนเกลือเบนโซอิโนนาตริก ของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นฉุนเต้น น้ำหนัก 1.324 (ที่ 0 °), เดือดที่ 198 °; แข็งตัวในส่วนผสมทำความเย็นเป็นผลึก (ละลายที่ -1 °) น้ำร้อนจะสลายตัวอย่างรวดเร็วเป็นกรดไฮโดรคลอริกและกรดบี เข้าสู่การสลายตัวสองครั้งได้อย่างง่ายดายด้วยสารจำนวนหนึ่ง ดังนั้นภายใต้การกระทำของแอมโมเนีย Liebig และWöhlerจึงได้รับเบนซาไมด์หรือเอไมด์ของกรดบี C6H5-CONH2 ซึ่งเป็นสารผลึกละลายที่ 128 °เต้น น้ำหนัก 1.341 (ที่ 4 °) ละลายในน้ำร้อน แอลกอฮอล์ และอีเธอร์ เบนซาไมด์ยังได้มาจากการให้ความร้อนกรดเหล็กกับแอมโมเนียมไธโอไซยาเนต สารกำจัดน้ำจะเปลี่ยนเป็นไนไตรล์ของกรดบี เบนโซไนไตรล์ หรือฟีนิลไซยาไนด์ได้อย่างง่ายดาย - C6H5CN หลังนี้ยังได้มาจากเกลือโพแทสเซียมของกรดซัลโฟเบนโซอิกและโพแทสเซียมไซยาไนด์ สารเป็นของเหลวมีกลิ่นอัลมอนด์ขมเดือดที่ 190 °เต้น น้ำหนัก 1.023 (ที่ 0 °) แข็งตัวเมื่อเย็นตัวลงเป็นก้อนแข็ง ละลายในน้ำเดือดได้ยาก และละลายได้ง่ายในแอลกอฮอล์และอีเทอร์

วิธีการรับ กรดคาร์บอกซิลิกอะโรมาติกโมโนเบส

กรดคาร์บอกซิลิกแบบโมโนเบสของชุดอะโรมาติกสามารถหาได้จากวิธีการทั่วไปทั้งหมดที่รู้จักสำหรับกรดไขมัน

ออกซิเดชันของกลุ่มอัลคิลของคล้ายคลึงกันเบนซีนนี่เป็นวิธีหนึ่งที่ใช้กันมากที่สุดในการผลิตกรดอะโรมาติก:

ออกซิเดชันทำได้โดยการต้มไฮโดรคาร์บอนด้วยสารละลายด่างของโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตหรือโดยการให้ความร้อนในหลอดที่ปิดสนิทด้วยกรดไนตริกเจือจาง วิธีนี้โดยทั่วไปจะให้ผลลัพธ์ที่ดี ภาวะแทรกซ้อนเกิดขึ้นได้ก็ต่อเมื่อแหวนเบนซินถูกทำลายโดยการกระทำของสารออกซิแดนท์

ออกซิเดชันของอะโรมาติกคีโตน... อะโรมาติกคีโตนถูกผลิตขึ้นโดยปฏิกิริยาของ Friedel-Crafts ออกซิเดชันมักจะใช้ไฮโปคลอไรท์ตามรูปแบบ:

อย่างไรก็ตาม สามารถใช้สารออกซิไดซ์อื่นๆ ได้ อนุพันธ์ของอะซิโตจะถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายกว่าไฮโดรคาร์บอน

ไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์ไตรฮาโลจิเนตที่มีฮาโลเจนที่อะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอม ในระหว่างการทำคลอรีนของโทลูอีน จะเกิดอนุพันธ์ของคลอรีนสามประเภท: เบนซิลคลอไรด์ (ใช้เพื่อให้ได้เบนซิลแอลกอฮอล์), เบนซิลลิดีนคลอไรด์ (เพื่อให้ได้เบนโซอิกอัลดีไฮด์), เบนโซไตรคลอไรด์ (แปรรูปเป็นกรดเบนโซอิกและเบนโซอิลคลอไรด์) การไฮโดรไลซิสโดยตรงของเบนโซไตรคลอไรด์ไม่ดี ดังนั้นเบนโซไตรคลอไรด์จึงถูกแปลงโดยการให้ความร้อนด้วยกรดเบนโซอิกเป็นเบนโซอิลคลอไรด์ ซึ่งจะทำให้กรดเบนโซอิกเมื่อไฮโดรไลซิสทำได้ง่ายขึ้น:

ไฮโดรไลซิสของไนไตรล์:

วิธีนี้ใช้กันอย่างแพร่หลายในแถวตัวหนา ในชุดอะโรมาติก ไนไตรล์เริ่มต้นได้มาจากสารประกอบไดอาโซ จากอนุพันธ์ของฮาโลเจนโดยการแลกเปลี่ยนกับคอปเปอร์ไซยาไนด์ในไพริดีนหรือโดยการหลอมรวมของซัลโฟเนตกับโพแทสเซียมไซยาไนด์ ไนไตรล์ของกรดที่มีหมู่ไนไตรล์ในสายโซ่ด้านข้างได้มาจากปฏิกิริยาแลกเปลี่ยนจากอนุพันธ์ของฮาโลเจน