กรดเบนโซอิก. E210 กรดเบนโซอิก กรดเบนโซอิก ba oh 2

กรดเบนโซอิกเป็นสารคาร์บอกซิลิก monobasic ที่แยกได้ในศตวรรษที่ 16 โดยการระเหิดของเรซินเบนโซอิก

เธอเป็นส่วนผสมจากธรรมชาติ ที่มีอยู่ในแครนเบอร์รี่, บลูเบอร์รี่, lingonberries, ราสเบอร์รี่, เปลือกต้นเชอร์รี่ พบในรูปแบบผูกมัดในน้ำผึ้ง ที่น่าสนใจคือกรดเบนโซอิกเกิดขึ้นในกระบวนการย่อยสลายของจุลินทรีย์ N - benzoylglycine ในผลิตภัณฑ์นมหมัก (kefir, นมอบหมัก, โยเกิร์ต, โยเกิร์ต)

สูตรโครงสร้างของสารประกอบอะโรมาติกคือ C6H5COOH

กรดเบนโซอิกแสดงฤทธิ์ต้านจุลชีพและเชื้อรา: ป้องกันการเจริญเติบโตของแบคทีเรียหมักบิวทิริก ยีสต์ และยับยั้งการทำงานของเอ็นไซม์ของเซลล์ก่อโรค เนื่องจากมีคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อ จึงใช้ในอุตสาหกรรมอาหารเป็นสารกันบูดตามธรรมชาติ (E210) ในการผลิตอาหารและเครื่องดื่ม

ใบสมัคร

ในลักษณะที่ปรากฏ กรดเบนโซอิกเป็นผลึกสีขาวรูปสี่เหลี่ยมผืนผ้าที่มีความวาวเป็นลักษณะเฉพาะ ที่อุณหภูมิ 122 องศาเซลเซียส จะกลายเป็นสถานะก๊าซ กรดเบนโซอิกละลายได้ในแอลกอฮอล์ ผลิตในเชิงพาณิชย์โดยออกซิเดชันของโทลูอีน นอกจากนี้สารนี้ได้มาจากเบนโซไตรคลอไรด์กรดพทาลิก

สารกันบูดใช้ในอุตสาหกรรมเบเกอรี่ ขนมหวาน และการผลิตเบียร์สำหรับการผลิตผลิตภัณฑ์ดังต่อไปนี้:

• ผลไม้ผัก purees;
• น้ำอัดลม;
• น้ำผลไม้เบอร์รี่;
• ผลิตภัณฑ์จากปลา
• ผลไม้กระป๋อง, มะกอก;
• ไอศครีม;
• แยม, แยม, แยมผิวส้ม;
• ผักกระป๋อง
• มาการีน;
• เคี้ยวหมากฝรั่ง;
• ของหวานและสารให้ความหวาน;
• คาเวียร์รสเลิศ;
• ผลิตภัณฑ์นม
• สุรา เบียร์ ไวน์

คุณสมบัติในการฆ่าเชื้อและต้านเชื้อแบคทีเรียของกรดเบนโซอิกใช้ในอุตสาหกรรมยาสำหรับการผลิตยาต้านเชื้อรา ขี้ผึ้งสำหรับโรคหิด และการแช่เท้าแบบพิเศษโดยใช้สารประกอบอินทรีย์ช่วยบรรเทาอาการเหงื่อออกมากเกินไปและเชื้อราที่เท้า นอกจากนี้ กรดเบนโซอิกยังถูกเติมลงในยาแก้ไอเนื่องจากมีฤทธิ์ขับเสมหะและทำให้เสมหะจางลง

เป็นสารกันบูดที่ใช้ในเครื่องสำอางเพื่อรักษาคุณสมบัติที่มีประโยชน์และยืดอายุการเก็บรักษาครีม โลชั่น บาล์ม เนื่องจากคุณสมบัติในการฟอกสีฟันที่แข็งแกร่ง สารประกอบนี้จึงรวมอยู่ในองค์ประกอบของมาสก์ ซึ่งมีจุดประสงค์เพื่อกำจัดฝ้ากระ ความผิดปกติของผิวหนัง และจุดด่างอายุ

ผลกระทบต่อสุขภาพ

เมื่อเข้าสู่ร่างกาย กรดเบนโซอิกจะทำปฏิกิริยากับโมเลกุลโปรตีน กลายเป็น N - benzoylglycine (กรดฮิปปุริก) หลังจากการเปลี่ยนแปลง สารประกอบจะถูกขับออกทางปัสสาวะ กระบวนการนี้ "โหลด" ระบบขับถ่ายของมนุษย์ ดังนั้นเพื่อหลีกเลี่ยงอันตรายต่อสุขภาพ กฎหมายของแต่ละรัฐกำหนดอัตราที่ยอมรับได้สำหรับการใช้กรดในการผลิตอาหาร วันนี้ได้รับอนุญาตให้ใช้สารได้ถึงห้ามิลลิกรัมต่อกิโลกรัมของผลิตภัณฑ์สำเร็จรูป การเกินมูลค่าที่อนุญาตนั้นมีโทษตามกฎหมายและกำหนดห้ามการขายผลิตภัณฑ์ดังกล่าว

อันตรายของกรดเบนโซอิกไม่เพียงแต่เพิ่มภาระให้กับไตเท่านั้น เป็น "ต้นกำเนิด" ของสารก่อมะเร็งที่เป็นอันตราย: สามารถสร้างเบนซินในรูปแบบบริสุทธิ์ซึ่งกระตุ้นการเจริญเติบโตของเนื้องอกร้าย ต้องใช้อุณหภูมิสูงมากในการเปลี่ยนกรดให้เป็นพิษ

การแยกเบนซีนในร่างกายมนุษย์ออกจากสารประกอบเบนโซอิกเป็นไปไม่ได้ อย่างไรก็ตาม ไม่แนะนำให้อุ่นอาหารกระป๋องที่ไม่ได้มีไว้สำหรับสิ่งนี้แล้วกินเข้าไป เพราะอาจทำให้อาหารเป็นพิษได้

โปรดจำไว้ว่าสารกันบูด E210 แม้จะเพียงเล็กน้อย (มากถึง 0.01 มิลลิกรัม) ก็ส่งผลเสียต่อสัตว์เลี้ยง: มันบ่อนทำลายสุขภาพ ทำให้ความเป็นอยู่แย่ลง ดังนั้น ก่อนให้อาหารสัตว์เลี้ยงของคุณ ตรวจสอบให้แน่ใจว่าผลิตภัณฑ์นั้นไม่มีกรดเบนโซอิก มิฉะนั้น ผลที่ตามมาอาจเป็นเรื่องน่าเศร้าอย่างยิ่ง

กิจกรรมของสารประกอบลดลงเมื่อมีกลีเซอรอล, โปรตีน, สารลดแรงตึงผิวที่ไม่ใช่ไอออนิก เมื่อสัมผัสกับผิวหนังจะทำให้เกิดอาการแดงและระคายเคืองการสูดดมละอองลอย - คลื่นไส้, อาเจียน, ไอหงุดหงิด, น้ำมูกไหล ดังนั้นเมื่อทำงานกับสารและเกลือของสาร ให้ใช้อุปกรณ์ป้องกันส่วนบุคคล (ถุงมือยาง, เสื้อคลุมหลวม ๆ, หน้ากากกันฝุ่น) ให้ปฏิบัติตามมาตรการสุขอนามัยส่วนบุคคล

การรับประทานอาหารที่อุดมด้วยวิตามินซีและกรดเบนโซอิกไปพร้อม ๆ กันจะนำไปสู่การก่อตัวของเบนซินที่ปราศจากสารพิษ ดังนั้นการหยุดพักระหว่างมื้ออาหารขั้นต่ำสำหรับผลิตภัณฑ์ดังกล่าว (น้ำอัดลมและผลไม้รสเปรี้ยว) คือสองชั่วโมง

ส่วนเกินและขาด

ปริมาณกรดเบนโซอิกที่อนุญาตต่อวันสำหรับผู้ใหญ่โดยไม่เป็นอันตรายต่อสุขภาพนั้นพิจารณาจากการคำนวณ: สารอินทรีย์ 5 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัมของน้ำหนักตัว

การใช้ยาเกินขนาดกรดเบนโซอิกทำให้การทำงานของตับ ไต ปอดบกพร่อง และทำให้เกิดปัญหาทางจิต คนมีอาการหอบหืด, อาการแพ้ (บวม, ผื่น), ต่อมไทรอยด์ถูกรบกวน

การขาดกรดในร่างกายทำให้ระบบย่อยอาหารปั่นป่วน ปวดหัว ซึมเศร้า เมแทบอลิซึมของบุคคลถูกรบกวน, อ่อนแอ, หงุดหงิด, ผมเปราะ อันเป็นผลมาจากการขาด "สารกันบูดตามธรรมชาติ" เป็นเวลานานทำให้เกิดภาวะโลหิตจาง

ความต้องการของร่างกายสำหรับสารประกอบลดลงด้วยการแข็งตัวของเลือดในระดับต่ำ, ส่วนที่เหลือ, มีพยาธิสภาพของต่อมไทรอยด์และเพิ่มขึ้นด้วยอาการแพ้, เลือดข้น, โรคติดเชื้อ

ที่น่าสนใจคือ กรดเบนโซอิก (ภายในขีดจำกัดปกติ) ช่วยเพิ่มการผลิตน้ำนมในสตรีที่ให้นมบุตร

เกลือกรดเบนโซอิก

ลองพิจารณาว่าเบนโซเอตคืออะไร คุณสมบัติและการใช้งาน:

1. แอมโมเนียมเบนโซเอต เป็นสารประกอบอนินทรีย์ของกรดเบนโซอิกและเกลือแอมโมเนียม ไม่มีสี ละลายได้ง่ายในเอทานอล น้ำ สูตรโครงสร้าง - NH4 (C6H5COO) มันถูกใช้เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อ (ป้องกันกระบวนการสลายตัวบนพื้นผิวของแผลเปิด) สารกันบูดในอุตสาหกรรมอาหารเพื่อเพิ่มอายุของผลิตภัณฑ์ สารคงตัวในการผลิตกาว น้ำยาง และตัวยับยั้งการกัดกร่อน
2. ลิเธียมเบนโซเอต เป็นเกลือผลึกสีขาวของลิเธียมและกรดเบนโซอิก สูตรทางเคมีของสารประกอบคือ C6H5 - COOLi มีรสหวาน ไม่มีกลิ่น ละลายในน้ำ มันถูกใช้ในเภสัชวิทยาเป็นตัวแทนปกติสำหรับการฟื้นฟูสภาพจิตใจ มีฤทธิ์ต้านอาการคลั่งไคล้ยากล่อมประสาทยากล่อมประสาท ผลกระทบนี้เกิดจากการที่ลิเธียมไอออนแทนที่โซเดียมไอออนจากเซลล์ ทำให้กิจกรรมไฟฟ้าชีวภาพของเซลล์ประสาทในสมองลดลง เป็นผลให้ระดับของ serotonin ในเนื้อเยื่อลดลงความเข้มข้นของ norepinephrine ลดลงและความไวของเซลล์ประสาท hippocampal ต่อการกระทำของ dopamine เพิ่มขึ้น ในความเข้มข้นในการรักษา จะลดความเข้มข้นของอิโนซิทอลของเซลล์ประสาทและขัดขวางการทำงานของอินโนซิล-1-ฟอสฟาเตส
3. โซเดียมเบนโซเอต ทำหน้าที่เป็นวัตถุเจือปนอาหาร บันทึกภายใต้รหัส E211 อยู่ในกลุ่มของสารกันบูด สูตรโครงสร้าง - C6H5COONa เกลือโซเดียมของกรดเบนโซอิกมีกลิ่นเบนซาลดีไฮด์อ่อนๆ สีขาว สารกันบูดยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อรา รวมทั้งยีสต์ที่สร้างอะฟลาทอกซิน และลดการทำงานของเอนไซม์ที่ทำลายแป้ง ไตรกลีเซอไรด์

ในผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ โซเดียมเบนโซเอตพบได้ในแอปเปิ้ล มัสตาร์ด ลูกเกด แครนเบอร์รี่ และอบเชย ใช้สำหรับผลไม้กระป๋องและผลไม้เล็ก ๆ ปลา ผลิตภัณฑ์จากเนื้อสัตว์ เครื่องดื่มอัดลมหวาน เป็นส่วนหนึ่งของเสมหะ ผลิตภัณฑ์เครื่องสำอาง

โปรดจำไว้ว่า โซเดียมเบนโซเอตสามารถทำลายบริเวณดีเอ็นเอในไมโตคอนเดรีย และทำให้เกิดโรคเกี่ยวกับระบบประสาท โรคพาร์กินสัน และโรคตับแข็ง ดังนั้นการใช้สารเติมแต่ง E211 เนื่องจากความไม่มั่นคงต่อสุขภาพของมนุษย์ จึงลดลงอย่างรวดเร็วในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา

ดังนั้น กรดเบนโซอิกและเกลือของกรดเบนโซอิกเป็นสารเติมแต่งอินทรีย์ที่ใช้ในอุตสาหกรรมอาหาร ยา การบิน และเครื่องสำอางในฐานะสารกันบูด เพื่อรักษาสุขภาพ คุณต้องกินอาหารที่มี E210 ในปริมาณที่พอเหมาะ ปริมาณที่ปลอดภัยคือสาร 5 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัมของน้ำหนักตัว มิฉะนั้นร่างกายที่อิ่มตัวด้วยกรดเบนโซอิกอาจทำให้เกิดอาการแพ้สร้างความเสียหายต่อระบบประสาท

ลักษณะที่ปรากฏกรดเบนโซอิกเป็นเกล็ดหรือผลึกและแผ่นสีขาวไม่มีสี

(หรือผงผลึก) สำหรับกรดเกรดต่ำที่ผลิตในประเทศจีน

คุณสมบัติทางกายภาพของกรดเบนโซอิก.

มวลกราม 122.12 ก. / โมล

คุณสมบัติทางกายภาพ

สภาพ (st. Conv.) แข็ง

คุณสมบัติทางความร้อน

จุดหลอมเหลว 122.4 ° C

จุดเดือด 249.2 ° C

อุณหภูมิการสลายตัว 370 ° C

ความร้อนจำเพาะของการกลายเป็นไอ 527 J / kg

ความร้อนจำเพาะของการหลอมเหลว 18 J / kg

คุณสมบัติทางเคมี

ความสามารถในการละลายน้ำ 0.001 ก. / 100 มล.

คำอธิบายของกรดเบนโซอิกและความแตกต่างระหว่างยี่ห้อต่างๆ

กรดเบนโซอิกถูกแยกออกเป็นครั้งแรกโดยการระเหิดในศตวรรษที่ 16 จากเรซินเบนโซอิก ดังนั้นชื่อจึงเป็นเรื่องบังเอิญที่หาได้ยากในทางวิทยาศาสตร์ เมื่อปรากฏชัดเจนในปี พ.ศ. 2375 Justus von Liebig (นักเคมีชาวเยอรมัน) ได้กำหนดสูตรโครงสร้างของกรดเบนโซอิกชื่อที่ใกล้เคียงกัน ด้วยสูตรที่แท้จริง จนถึงปัจจุบัน วิธีหลักในการผลิตคือการออกซิเดชันของเมทิลเบนซีน (โทลูอีน)

1 ผลิตภัณฑ์ตกผลึกใหม่และบรรจุภัณฑ์เชิงพาณิชย์ ผู้ผลิตจีนและรัสเซียในอดีตทั้งหมดทำอย่างนั้น

ในกรณีนี้ ผลิตภัณฑ์มีแนวโน้มที่จะเกิดการแข็งตัวอย่างรวดเร็วและหลีกเลี่ยงไม่ได้ กระสอบกรดเบนโซอิกกลายเป็นหินซึ่งยากต่อการทำลายแม้กระทั่งด้วยเครื่องจักร

การทำให้กรดบริสุทธิ์นั้นไม่เกิน 97% บนฉลากที่คนจีนเขียนว่า 99.5% อย่างภาคภูมิใจ แต่เกิดจากการมีผลึกไฮเดรต ปริมาณวัตถุแห้งจริงต่ำกว่ามาก

ลักษณะที่สองของการตกผลึกโดยตรงคือการมีอัลดีไฮด์จำนวนมาก ซึ่งทำให้เกิดกลิ่นเคมีที่ฉุนเฉียวและน่าสะอิดสะเอียนที่แสบตา

ปัจจุบัน มีบริษัทละเลยหลายแห่งที่เกี่ยวข้องกับการสับกรดเบนโซอิกของจีนภายใต้แบรนด์ DSM ของยุโรป ฝักเหล่านี้สามารถแยกแยะได้ด้วยกรดเบนโซอิกในผลึกในถุงและกลิ่นฉุน

กรดเบนโซอิกนี้ไม่มีส่วนเกี่ยวข้องกับผู้ผลิต DSM

2 วิธีการผลิตให้ขั้นตอนเพิ่มเติม ผลึกละลายของกรดเบนโซอิกและการตกผลึกภายหลังจากการหลอมเหลว

ขั้นตอนนี้ช่วยให้คุณบรรลุวัตถุประสงค์หลายประการ:

1 ได้ผลิตภัณฑ์ที่มีสะเก็ดขนาดเล็กที่ไม่มีฝุ่นและไม่เค้ก

2 เนื่องจากอุณหภูมิสูง สิ่งเจือปนแปลกปลอมระเหยและเนื้อหาของสารพื้นฐานคือ 99.9% หรือ 103% โดยผลึกไฮเดรต

ลักษณะเด่นของกรดนี้คือสะเก็ดมากกว่าผลึกและมีกลิ่นที่นุ่มนวลกว่ามาก กรดดังกล่าวเท่านั้นที่สามารถใช้ในการสังเคราะห์การยับยั้ง และสำหรับวัตถุประสงค์ด้านอาหารและอาหารสัตว์ในฐานะสารเติมแต่ง E210

ข้อกำหนดสำหรับกรดเบนโซอิกที่ผลิตโดย DSM (KALAMA)

ลักษณะเด่นของแบรนด์ DSM (KALAMA) นี้: การตกผลึกจากการหลอม ซึ่งช่วยให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่มีค่าสัมประสิทธิ์การตกผลึกต่ำสุด และมีกลิ่นที่ต่ำกว่าผู้ผลิตรายอื่นอย่างเห็นได้ชัด

ข้อมูลจำเพาะสำหรับกรดเบนโซอิกยี่ห้อนี้:
ขนาดเกล็ด 0.5-4.5 mm
ความหนาแน่นรวม 540kg / m3

ความปลอดภัยสำหรับมนุษย์

เมื่อเร็ว ๆ นี้มีบทความมากมายที่ให้ข้อมูลต่าง ๆ เกี่ยวกับอันตรายร้ายแรงของผลิตภัณฑ์นี้ สิ่งนี้ไม่เป็นความจริงอย่างยิ่ง

กรดเบนโซอิกสามารถเรียกได้ว่าเป็นสารประกอบตามธรรมชาติเนื่องจากมีอยู่ในผลเบอร์รี่บางชนิด (บลูเบอร์รี่ lingonberries แครนเบอร์รี่) และยังเกิดขึ้นในผลิตภัณฑ์นมหมักเช่นโยเกิร์ตหรือโยเกิร์ต ช่วยให้ผลเบอร์รี่สามารถต้านทานโรคเชื้อราและเชื้อราได้ ดังนั้นนี่คือหนึ่งในสารกันบูดไม่กี่ชนิดที่คิดค้นโดยธรรมชาติ แต่โดยธรรมชาติแล้วไม่มีใครยกเลิกปริมาณที่ถูกต้อง หากเกิน อาจมีลักษณะทางพฤติกรรมที่ไม่พึงประสงค์ของส่วนประกอบทางเคมีใดๆ

กรดเบนโซอิกสำหรับสัตว์

คนรักแมวควรจำไว้ว่ากรดเบนโซอิกและเกลือของกรดเบนโซอิกเป็นอันตรายอย่างยิ่งต่อสัตว์เลี้ยงของคุณแม้ในปริมาณเล็กน้อย ดังนั้นก่อนที่จะเสนอผลิตภัณฑ์ใด ๆ จากโต๊ะของคุณให้แมวของคุณตรวจสอบให้แน่ใจว่าไม่มีสารกันบูดดังกล่าว โดยทั่วไป นี่เป็นหนึ่งในหลายสาเหตุที่คุณไม่ควรให้อาหารสัตว์เลี้ยงของคุณเป็นอาหารกระป๋อง "มนุษย์" แต่สำหรับสุกรมีการใช้ในปริมาณมากมานานแล้ว แต่ด้วยเหตุผลบางอย่างไม่มีใครออกเสียงคำว่ากรดเบนโซอิกและสัตวแพทย์ทุกคนรู้ว่าเป็นสารเติมแต่ง VIOVITAL (VevoVitall) (ไม่ต้องสับสนกับ biovetal แม้ว่าสิ่งที่แตกต่างกันจะเป็นพยัญชนะ ) ซึ่งอยู่ในองค์ประกอบของกรดเบนโซอิก 99.9% ที่บริสุทธิ์ที่สุด

ทั่วโลกมีการใช้กรดเบนโซอิกในการขุนและเลี้ยงสุกร

1 ผลของการใช้กรดเบนโซอิกที่มีความบริสุทธิ์สูง 99.9%

เมื่อให้อาหารลูกสุกร

การเพิ่มน้ำหนักลูกสุกรดีขึ้น 10%

ลดการบริโภคอาหารสัตว์ลง 5%

การลดกลิ่นในและนอกฟาร์ม

การเติมกรดเบนโซอิกที่มีความบริสุทธิ์สูง (อย่างน้อย 99.9%) จะทำให้ปัสสาวะเป็นกรด

- หลังจากการดูดซึมโดยลำไส้ กรดเบนโซอิกจะเปลี่ยนเป็นกรดฮิปปุริกในตับของสัตว์ กรดนี้จะถูกขับออกทางปัสสาวะได้ง่าย และนำไปสู่การเกิดกรดอย่างเข้มข้น นอกจากนี้กรดฮิปปุริกยังมีเอมีนในองค์ประกอบ สิ่งนี้นำไปสู่การลดการปล่อยแอมโมเนีย NH4 + NH3 อย่างมีนัยสำคัญ

ส่งผลให้กลิ่นในฟาร์มสุกรลดลงอย่างมาก

นอกจากนี้ ปัญหาเกี่ยวกับ UTI (แม่สุกร) จะลดลง

กรดเบนโซอิกยังมีอยู่ในลำไส้ ยับยั้งการพัฒนาของแบคทีเรียที่ไม่ใช้ออกซิเจน และลดการผลิตก๊าซ ซึ่งช่วยลดกลิ่นที่ไม่พึงประสงค์และการปล่อยมลพิษภายนอกได้อย่างมาก

การป้องกันเชื้อราในสุกรอายุน้อยโดยใช้ข้อมูลกรดเบนโซอิกที่มีความบริสุทธิ์สูง (ไม่น้อยกว่า 99.9%) จากการวิจัยในหลอดทดลอง

ใช้ 1, / 2 ยับยั้งความเข้มข้นของกรดเบนโซอิก

เพื่อยับยั้งการเจริญเติบโตของจุลินทรีย์ 50%

กรดเบนโซอิกเป็นกรดคาร์บอกซิลิก monobasic ที่ง่ายที่สุดในซีรีย์อะโรมาติก ขึ้นทะเบียนเป็นวัตถุเจือปนอาหาร E210 ซึ่งเป็นของกลุ่มสารกันบูด

ลักษณะทั่วไปของกรดเบนโซอิก

กรดเบนโซอิกเป็นสารผลึกสีขาว ซึ่งแทบไม่ละลายในน้ำ แต่จะละลายได้ดีในคลอโรฟอร์มและเอทานอล ถือว่าเป็นกรดอ่อนมีกลิ่นเฉพาะ (calorizator) มันถูกตั้งชื่อตามธูปน้ำค้าง (มิฉะนั้น กำมะถัน) ซึ่งได้มาจากการระเหิดในศตวรรษที่ 16 ในช่วงกลางของศตวรรษที่ 19 Justus von Liebig ได้ระบุโครงสร้างของกรดเบนโซอิก

กรดเบนโซอิกมีคุณสมบัติเด่นชัดในการยับยั้งการเจริญเติบโตและการพัฒนาของเชื้อรา แบคทีเรียและยีสต์บางชนิด และแสดงออกว่าเป็นสารต้านจุลชีพ พบในธรรมชาติและวิธีทางอุตสาหกรรมในการผลิต E210 คือการออกซิเดชันของโทลูอีนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา

สารเติมแต่งอาหาร E210 มีผลเสียต่อสุขภาพของมนุษย์ ซึ่งเกิดจากสารก่อมะเร็ง และอาจทำให้เกิดอาการแพ้อย่างรุนแรง เป็นอันตรายต่อสุขภาพ อาจทำให้เกิดผื่นและหอบหืดได้ สารถูกดูดซึมเข้าสู่ร่างกายได้ดีขับออกทางไตในปัสสาวะ เมื่อทำปฏิกิริยากับ (,) จะเกิดสารเบนซีนอิสระ ซึ่งเป็นสารก่อมะเร็งอย่างแรง คุณควรศึกษาองค์ประกอบของผลิตภัณฑ์ (โดยเฉพาะ) อย่างรอบคอบ เพื่อปฏิเสธที่จะซื้อผลิตภัณฑ์เสริมอาหารที่มีทั้งสองอย่าง

แอปพลิเคชั่น E210

ฤทธิ์ต้านจุลชีพของ E210 ใช้ในอุตสาหกรรมอาหารในการผลิตซอส ซอสมะเขือเทศ การเก็บรักษาผลไม้และเบอร์รี่และผัก ผลิตภัณฑ์จากปลา แยมผิวส้ม เยลลี่ เครื่องดื่มแอลกอฮอล์และเครื่องดื่มไม่มีแอลกอฮอล์

ยาใช้กรดเบนโซอิกเป็นสารต้านเชื้อราและยาต้านจุลชีพ ซึ่งรวมอยู่ในยาหลายชนิดสำหรับรักษาเชื้อราที่ผิวหนังและโรคไลเคนประเภทต่างๆ นอกจากนี้ สารดังกล่าวยังพบการนำไปใช้ในอุตสาหกรรมเคมีอีกด้วย ซึ่งเป็นตัวทำปฏิกิริยาหลักในการผลิตสารอินทรีย์ด้วยวิธีการทางเคมี

การใช้กรดเบนโซอิก E210 ในรัสเซีย

ในอาณาเขตของสหพันธรัฐรัสเซียอนุญาตให้ใช้ E210 เป็นสารกันบูดในอาหาร แต่มีความเข้มข้นสูงสุดที่อนุญาตอย่างเคร่งครัด ปริมาณ E210 สูงสุดที่อนุญาตสำหรับการใช้งานคือ 5 มล. / กก.

บทนำ

คุณสมบัติทางกายภาพและอยู่ในธรรมชาติ

คุณสมบัติทางเคมี

วิธีการรับกรดคาร์บอกซิลิก monobasic ของซีรีย์อะโรมาติก

กรดไนโตรเบนโซอิก

ใบสมัคร

บทสรุป

บรรณานุกรม

บทนำ

ชื่อระบบ กรดเบนโซอิก

ชื่อดั้งเดิมของกรดเบนโซอิก

สูตรเคมี C6H5COOH

มวลกราม 122.12 ก. / โมล

คุณสมบัติทางกายภาพ

สภาพ (st. Conv.) แข็ง

คุณสมบัติทางความร้อน

จุดหลอมเหลว 122.4 ° C

จุดเดือด 249.2 ° C

อุณหภูมิการสลายตัว 370 ° C

ความร้อนจำเพาะของการกลายเป็นไอ 527 J / kg

ความร้อนจำเพาะของการหลอมเหลว 18 J / kg

คุณสมบัติทางเคมี

ความสามารถในการละลายน้ำ 0.001 ก. / 100 มล.

กรดคาร์บอกซิลิกอะโรมาติกเป็นอนุพันธ์ของเบนซีนที่มีกลุ่มคาร์บอกซิลที่พันธะโดยตรงกับอะตอมของคาร์บอนของนิวเคลียสของเบนซีน กรดที่มีหมู่คาร์บอกซิลในสายโซ่ด้านข้างถือเป็นกรดไขมันอะโรมาติก

กรดอะโรมาติกสามารถแบ่งตามจำนวนหมู่คาร์บอกซิลเป็นหนึ่ง สอง หรือหลายกลุ่มพื้นฐาน ชื่อของกรดที่กลุ่มคาร์บอกซิลผูกมัดโดยตรงกับนิวเคลียสได้มาจากอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ชื่อของกรดที่มีคาร์บอกซิลในสายโซ่ด้านข้างมักจะได้มาจากชื่อของกรดไขมันที่สอดคล้องกัน ที่สำคัญที่สุดคือกรดประเภทแรก: ตัวอย่างเช่น benzoic (benzenecarboxylic) С 6 Н 5 -СООН, ป-โทลูอิก ( พี-โทลูอีนคาร์บอกซิลิก), พาทาลิก (1,2-benzenedicarboxylic), isophthalic (1,3-benzenedicarboxylic), terephthalic (1,4-benzenedicarboxylic):

ประวัติศาสตร์

มันถูกแยกออกครั้งแรกโดยการระเหิดในศตวรรษที่ 16 จากเรซินเบนโซอิน (ธูปน้ำค้าง) จึงเป็นที่มาของชื่อ กระบวนการนี้อธิบายโดยนอสตราดามุส (1556) และจากนั้นโดยจิโรลาโม รุสเชลลี (1560 ภายใต้นามแฝง Alexius Pedemontanus) และโดย Blaise de Vigenère (1596)

ในปี ค.ศ. 1832 นักเคมีชาวเยอรมัน Justus von Liebig ได้กำหนดโครงสร้างของกรดเบนโซอิก เขายังได้ศึกษาว่ากรดฮิปปุริกเกี่ยวข้องกับอย่างไร

ในปี 1875 นักสรีรวิทยาชาวเยอรมัน Ernst Leopold Salkowski ได้ตรวจสอบคุณสมบัติต้านเชื้อราของกรดเบนโซอิก ซึ่งใช้กันมานานในการเก็บรักษาผลไม้

กรดซัลโฟซาลิไซลิก

2-Hydroxy-5-sulfobenzoic acid

HO3S (HO) C6H3COOH 2H2O M 254.22

คำอธิบาย

กรดซัลโฟซาลิไซลิกเป็นผลึกไม่มีสี โปร่งแสง เป็นรูปเข็มหรือผงผลึกสีขาว

กรดซัลโฟซาลิไซลิกสามารถละลายได้ง่ายในน้ำ แอลกอฮอล์ และอีเทอร์ ไม่ละลายในเบนซีนและคลอโรฟอร์ม และไวต่อแสง สารละลายในน้ำมีสภาพเป็นกรด

ใบสมัคร

กรดซัลโฟซาลิไซลิกใช้ในยาเพื่อกำหนดคุณภาพของโปรตีนในปัสสาวะ ในระหว่างการวิเคราะห์เพื่อหาปริมาณไนเตรตในน้ำ

ในอุตสาหกรรม กรดซัลโฟซาลิไซลิกถูกใช้เป็นสารเติมแต่งให้กับวัตถุดิบหลักในการสังเคราะห์สาร

คุณสมบัติทางกายภาพและอยู่ในธรรมชาติ

กรดโมโนคาร์บอกซิลิกของซีรีย์เบนซีนเป็นสารผลึกไม่มีสีที่มีจุดหลอมเหลวสูงกว่า 100 ° C กรดด้วย คู่-ตำแหน่งของสารทดแทนละลายที่อุณหภูมิสูงกว่าไอโซเมอร์มาก กรดอะโรมาติกจะเดือดที่อุณหภูมิสูงขึ้นเล็กน้อยและละลายที่อุณหภูมิสูงกว่ากรดไขมันที่มีคาร์บอนอะตอมเท่ากันอย่างมีนัยสำคัญ กรดโมโนคาร์บอกซิลิกละลายได้ไม่ดีในน้ำเย็นและดีกว่ามากในน้ำร้อน กรดล่างจะระเหยง่ายด้วยไอน้ำ ในสารละลายที่เป็นน้ำ กรดโมโนคาร์บอกซิลิกแสดงระดับความแตกตัวมากกว่ากรดไขมัน: ค่าคงที่การแยกตัวของกรดเบนโซอิกคือ 6.6 · 10 -5 และกรดอะซิติกคือ 1.8 · 10 -5 ที่อุณหภูมิ 37 ° C จะสลายตัวเป็นเบนซินและ CO2 (ฟีนอลและ CO เกิดขึ้นในปริมาณเล็กน้อย) เมื่อทำปฏิกิริยากับเบนโซอิลคลอไรด์ที่อุณหภูมิสูง กรดเบนโซอิกจะถูกแปลงเป็นเบนโซอิกแอนไฮไดรด์ กรดเบนโซอิกและเอสเทอร์พบได้ในน้ำมันหอมระเหย (เช่น กานพลู โทลูอัน และยาหม่องเปรู กัมเบนโซอิก) อนุพันธ์ของกรดเบนโซอิกและไกลซีน กรดฮิปปุริก เป็นผลผลิตจากกิจกรรมสำคัญของสัตว์ มันตกผลึกในรูปของจานหรือเข็มไม่มีสี ละลายที่อุณหภูมิ 121 ° C ละลายได้ง่ายในแอลกอฮอล์และอีเทอร์ แต่ละลายได้ยากในน้ำ . ปัจจุบันกรดเบนโซอิกมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมสีย้อม กรดเบนโซอิกมีคุณสมบัติต่อต้านความรู้สึกและดังนั้นจึงใช้สำหรับการถนอมอาหาร อนุพันธ์ต่าง ๆ ของกรดเบนโซอิกยังใช้กันอย่างแพร่หลาย

คุณสมบัติทางเคมี

น้ำมันเบนซินถูกค้นพบโดยฟาราเดย์ในปี พ.ศ. 2368 และได้ก่อตั้งสูตรรวม C 6 H 6 ในปี 1865 Kekulé เสนอสูตรโครงสร้างเป็น cyclohexatriene-1,3,5 สูตรนี้ยังคงใช้อยู่ในปัจจุบัน แม้ว่าจะแสดงในภายหลัง แต่ก็ไม่สมบูรณ์ - ไม่สอดคล้องกับคุณสมบัติของน้ำมันเบนซินอย่างเต็มที่

ลักษณะเด่นที่สุดของพฤติกรรมทางเคมีของน้ำมันเบนซินคือความเฉื่อยที่น่าทึ่งของพันธะคาร์บอน-คาร์บอนคู่ในโมเลกุลของมัน ตรงกันข้ามกับสิ่งที่พิจารณา สารประกอบที่ไม่อิ่มตัวก่อนหน้านี้ มีความทนทานต่อสารออกซิแดนท์ (เช่น ด่างทับทิมในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดและด่าง โครเมียมแอนไฮไดรด์ในกรดอะซิติก) และไม่เข้าสู่ปฏิกิริยาการเติมด้วยไฟฟ้าตามปกติซึ่งเป็นลักษณะเฉพาะของอัลคีน อัลคาเดียน และอัลไคน์

นักวิทยาศาสตร์หลายคนพยายามอธิบายคุณสมบัติของน้ำมันเบนซินตามลักษณะโครงสร้าง นักวิทยาศาสตร์หลายคนตาม Kekule ได้เสนอสมมติฐานในเรื่องนี้ เนื่องจากความอิ่มตัวของเบนซีนไม่ชัดเจน เชื่อกันว่าไม่มีพันธะคู่ในโมเลกุลเบนซีน ดังนั้น อาร์มสตรองและไบเออร์ เช่นเดียวกับเคลาส์ เสนอว่าในโมเลกุลเบนซีน วาเลนซ์ที่สี่ของอะตอมของคาร์บอนทั้งหกตัวมุ่งตรงไปยังศูนย์กลางและอิ่มตัวซึ่งกันและกัน ลาเดนเบิร์ก - ว่าโครงกระดูกคาร์บอนของเบนซีนเป็นปริซึม ชิชิบาบิน - นั่น คาร์บอนเป็นไตรวาเลนท์ในเบนซิน

Thiele ซึ่งเป็นผู้ปรับปรุงสูตร Kekulé แย้งว่าพันธะคู่ในระยะหลังไม่คงที่ แต่เคลื่อนที่อย่างต่อเนื่อง "สั่น" และ Dewar และ Hückel เสนอสูตรโครงสร้างของเบนซีนที่มีพันธะคู่และวัฏจักรขนาดเล็ก

ในปัจจุบัน จากข้อมูลของการศึกษาจำนวนมาก ถือได้ว่าคาร์บอนหกอะตอมและไฮโดรเจนหกอะตอมในโมเลกุลเบนซีนอยู่ในระนาบเดียวกัน และเมฆของ π-อิเล็กตรอนของอะตอมคาร์บอนตั้งฉากกับระนาบของ โมเลกุลจึงขนานกันและมีปฏิสัมพันธ์ซึ่งกันและกัน เมฆของอิเล็กตรอน π แต่ละตัวซ้อนทับกันด้วยเมฆของอิเล็กตรอน π ของอะตอมคาร์บอนที่อยู่ใกล้เคียง โมเลกุลเบนซีนจริงที่มีการกระจายความหนาแน่น π-อิเล็กตรอนอย่างสม่ำเสมอทั่วทั้งวงแหวนสามารถแสดงเป็นรูปหกเหลี่ยมแบนที่วางอยู่ระหว่างโทริสองดวง

ด้วยเหตุนี้ จึงมีเหตุผลที่จะพรรณนาสูตรน้ำมันเบนซินในรูปหกเหลี่ยมปกติที่มีวงแหวนอยู่ภายใน จึงเน้นย้ำถึงการแยกส่วนที่สมบูรณ์ของ π-อิเล็กตรอนในวงแหวนเบนซีนและความสมมูลของพันธะคาร์บอน-คาร์บอนทั้งหมดในนั้น ความถูกต้องของข้อสรุปสุดท้ายได้รับการยืนยันโดยเฉพาะอย่างยิ่งโดยผลการวัดความยาวของพันธะ CC ในโมเลกุลเบนซีน เท่ากันและเท่ากับ 0.139 นาโนเมตร (พันธะ CC ในวงแหวนเบนซินสั้นกว่าปกติ (3.154 นาโนเมตร) แต่ยาวกว่าสองเท่า (0.132 นาโนเมตร)) การกระจายความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในโมเลกุลเบนซีน ความยาวของพันธะ มุมพันธะ

อนุพันธ์ที่สำคัญมากของกรดเบนโซอิกคือกรดคลอไรด์ - เบนโซอิลคลอไรด์เป็นของเหลวที่มีกลิ่นเฉพาะตัวและมีน้ำตาไหล ใช้เป็นสารเบนโซอิเลตติ้ง

เบนโซอิลเปอร์ออกไซด์มันถูกใช้เป็นตัวเริ่มต้นสำหรับปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันเช่นเดียวกับสารฟอกขาวสำหรับน้ำมันที่บริโภคได้, ไขมัน, แป้ง

กรดโทลูอิกกรดเมทิลเบนโซอิกเรียกว่ากรดโทลูอิก พวกมันเกิดจากการออกซิเดชันบางส่วนของ o-, ม-และ พี-ไซลีน NN-ไดเอทิล ม-โทลูอิลไมด์มีประสิทธิภาพ ขับไล่- ยาขับไล่แมลง:

n-tert-กรดบิวทิลเบนโซอิกถูกผลิตขึ้นในระดับอุตสาหกรรมโดยออกซิเดชันในเฟสของเหลว ถู-บิวทิลโทลูอีนในที่ที่มีเกลือโคบอลต์ที่ละลายน้ำได้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ใช้ในการผลิตเรซินโพลีเอสเตอร์

กรดฟีนิลอะซิติกได้มาจากเบนซิลคลอไรด์ผ่านไนไตรล์หรือผ่านสารประกอบออร์กาโนแมกนีเซียม นี่คือสารผลึกที่มีพีแอลดังนั้น 76 องศาเซลเซียส เนื่องจากการเคลื่อนที่ของอะตอม subgenic ของกลุ่มเมธิลจึงทำให้เกิดปฏิกิริยาควบแน่นได้ง่าย กรดนี้และเอสเทอร์ใช้ในน้ำหอม

กรดอะโรมาติกเข้าสู่ปฏิกิริยาทั้งหมดที่เป็นลักษณะของกรดไขมัน อนุพันธ์ของกรดต่างๆ ได้มาจากปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับกลุ่มคาร์บอกซิล เกลือได้มาจากการกระทำของกรดกับคาร์บอเนตหรือด่าง เอสเทอร์ - โดยการให้ความร้อนส่วนผสมของกรดและแอลกอฮอล์ต่อหน้าแร่ธาตุ (โดยปกติคือกรดกำมะถัน):

หากใช้แทนใน ออร์โธ-ไม่มีตำแหน่ง เอสเทอริฟิเคชันของกลุ่มคาร์บอกซิลเกิดขึ้นได้ง่ายเช่นเดียวกับในกรณีของกรดอะลิฟาติก ถ้าหนึ่งใน ortho-ตำแหน่งถูกแทนที่ อัตราการเอสเทอริฟิเคชันจะลดลงอย่างมาก และถ้าทั้งสองอย่าง ออร์โธ-ตำแหน่งถูกครอบครอง esterification มักจะไม่ไป (ปัญหาเชิงพื้นที่)

อีเธอร์ ortho- กรดเบนโซอิกที่ถูกแทนที่สามารถหาได้จากปฏิกิริยาของเกลือเงินกับฮาโลอัลคิล (เอสเทอร์ของกรดอะโรมาติกที่ถูกขัดขวางนั้นสามารถถูกทำให้เป็นน้ำแร่ได้ง่ายและเชิงปริมาณเมื่อมีอีเทอร์มงกุฎ) เนื่องจากอุปสรรค steric พวกเขาแทบจะไม่ได้รับการไฮโดรไลซิส กลุ่มที่มีขนาดใหญ่กว่าไฮโดรเจนเติมช่องว่างรอบอะตอมของคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอกซิลจนขัดขวางการก่อตัวและการตกตะกอนของอีเทอร์

กลุ่มคาร์บอกซิลในโมเลกุลกรดเบนโซอิกมีผลอุปนัยและเมโซเมอร์ดึงอิเล็กตรอนที่สัมพันธ์กับวงแหวนอะโรมาติก (เปรียบเทียบกับโครงสร้างของเบนซาลดีไฮด์ - Ch. 10.8.2) ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนบนวงแหวนลดลง โดยเฉพาะใน เกี่ยวกับ-และ ป-บทบัญญัติ อะตอมออกซิเจนมีส่วนเกี่ยวข้องกับการผันคำกริยา โอโฮ-กลุ่มที่เกี่ยวข้องกับโมเลกุลทั้งหมดมีโครงสร้างแบน

10.9.3. คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

กรดอะโรมาติกคาร์บอกซิลิกเป็นสารผลึกสีขาว ซึ่งบางชนิดมีกลิ่นหอม

คุณสมบัติที่สำคัญที่สุดของกรดคาร์บอกซิลิกเอง (อะโรมาติกและอะลิฟาติก) และในบางกรณีของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก เช่น เอไมด์ คือคุณสมบัติของกรด-เบส ในขณะเดียวกัน คุณสมบัติพื้นฐานก็ไม่มีนัยสำคัญและไม่มีความสำคัญในทางปฏิบัติ

เช่นเดียวกับอะนาลอกอะลิฟาติก กรดอะโรมาติกและอนุพันธ์ของกรดอะโรมาติกมีลักษณะเฉพาะด้วยปฏิกิริยาในกลุ่มอะซิล ซึ่งนำไปสู่การผลิตอนุพันธ์บางอย่างจากสารอื่น

คุณสมบัติที่สำคัญอีกประการของสารประกอบเหล่านี้คือปฏิกิริยาที่วงแหวนเบนซีน ซึ่งเป็นเรื่องปกติสำหรับอนุพันธ์อะโรมาติกทั้งหมด

10.9.3.1. คุณสมบัติของกรด

สมบัติความเป็นกรดของกรดอะลิฟาติกคาร์บอกซิลิกถูกกล่าวถึงก่อนหน้านี้ (ch. 6.4.4.1) สำหรับกรดอะโรมาติกคาร์บอกซิลิก ความเป็นกรดยังสัมพันธ์กับความเป็นไปได้ที่จะแยกไฮโดรเจนไอออนบวกออกจากกลุ่มคาร์บอกซิล ในกรณีนี้ กรดอาเรโมโนคาร์บอกซิลิกจะอ่อนแอ โอโฮ-กรด กรดเบนโซอิกนั้นแรงกว่ากรดอะซิติกเพียงเล็กน้อยเท่านั้น ( pK แต่ สำหรับกรดเบนโซอิกคือ 4.17 เทียบกับ 4.76 สำหรับกรดอะซิติก) สิ่งนี้สามารถอธิบายได้ดีที่สุดโดยความเป็นไปได้ของการแยกส่วนที่สมบูรณ์ยิ่งขึ้นของประจุลบของประจุลบของกรดตกค้างด้วยการมีส่วนร่วมของระบบ -อิเล็กตรอนของวงแหวนเบนซีน

ดังนั้นในกรณีของกรด arerensulfonic (Ch. 10.3.3.4) และฟีนอล (Ch. 10.5.3.1) หมู่แทนที่การดึงอิเล็กตรอนจะเพิ่มคุณสมบัติที่เป็นกรดและในทางกลับกันการบริจาคอิเล็กตรอนจะลดลง

อย่างไรก็ตาม สำหรับองค์ประกอบทดแทนบางอย่างที่อยู่ใน ortho- ตำแหน่งของวงแหวนเบนซีนสัมพันธ์กับกลุ่มคาร์บอกซิล ผลกระทบต่อสมบัติความเป็นกรดของกรด arenecarboxylic ไม่ได้จำกัดอยู่ที่ผลกระทบทางอุปนัยและเมโซเมอร์ (และผลกระทบเชิงพื้นที่ด้วย) นี่คือสิ่งที่เรียกว่า ออร์โธเอฟเฟคที่แสดงออกในการทำงานร่วมกันของคาร์บอกซิลและ เกี่ยวกับ-ตำแหน่ง R- กลุ่มผู้บริจาคเนื่องจากพันธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุล ตัวอย่างของการแสดงออก ortho-ผลคือการทำงานร่วมกันของหมู่ฟังก์ชันในโมเลกุลกรดซาลิไซลิก ซึ่งเพิ่มความเป็นกรดเมื่อเปรียบเทียบกับกรดเบนโซอิก ( pK แต่ = 3.00) โดยการเพิ่มขั้ว เขาคือ-พันธะในกลุ่มคาร์บอกซิลและการทำให้เสถียรของประจุลบที่เป็นผลลัพธ์:

กรดซาลิไซลิก

นี่เป็นเรื่องปกติสำหรับ anthranilic ( เกี่ยวกับ-aminobenzoic) กรดสำหรับ phthalic ( เกี่ยวกับ-benzenedicarboxylic acid) และโครงสร้างที่คล้ายกัน เกี่ยวกับ- กรดเบนโซอิกทดแทน

โดยทั่วไป กรด arenecarboxylic และ arenepolycarboxylic acids จะแรงกว่ากรด monocarboxylic (จะส่งผลต่อตัวรับของหมู่ carboxyl ที่สอง)

เอไมด์และอิไมด์ของกรดบางชนิดมีคุณสมบัติเป็นกรดที่สำคัญเช่นกัน ตัวอย่างเช่น phthalimide เป็นแบบอย่าง (แม้ว่าจะอ่อนแอ) นู๋โฮ-กรด ( pK แต่ = 8.3):

มันละลายในด่างที่เป็นน้ำ (การก่อตัวของเกลือตามด้วยการไฮโดรไลซิส) ดังนั้นเพื่อให้ได้เกลือที่มีความเสถียร พวกมันจึงถูกสังเคราะห์ในตัวกลางปราศจากน้ำ

เกลือพาทาลิไมด์ (เช่น โพแทสเซียม พธาลิไมด์) พบการประยุกต์ใช้ในการเตรียมเอมีนปฐมภูมิบริสุทธิ์ ( การสังเคราะห์ของกาเบรียล*):

ขั้นตอนแรกนี่คือปฏิกิริยาของฮาโลอัลเคนกับโพแทสเซียม phthalimide ซึ่งเป็นนิวคลีโอไฟล์เป็นปฏิกิริยาทั่วไป ส นู๋ในชุดของฮาโลอัลเคน ตามมาด้วยการไฮโดรไลซิสของรูปแบบ นู๋- อัลคิลฟทาลิไมด์ซึ่งมักจะดำเนินการในตัวกลางที่เป็นกรดไฮโดรคลอริก

10.9.3.2. ปฏิกิริยาในกลุ่มอะซิล

ก่อนหน้านี้ โดยตัวอย่างของอะลิฟาติกแอนะล็อก (Ch. 6.4.4.2) ปฏิกิริยาของการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกในกลุ่มคาร์บอกซิลของกรดคาร์บอกซิลิกและในกลุ่มอะซิลของอนุพันธ์ของกรดเหล่านี้ได้รับการพิจารณา ในกรณีนี้ อนุพันธ์ของ acyl อื่นๆ เกิดขึ้นจากอนุพันธ์ของ acyl บางตัว

การเร่งปฏิกิริยาของกรดก็เป็นไปได้เช่นกัน

อัตราการเกิดปฏิกิริยาขึ้นอยู่กับปัจจัยเชิงพื้นที่ ปริมาณประจุบนอะตอมคาร์บอนิลคาร์บอน และลักษณะของหมู่ที่หลุดออกมา (ความเป็นเบส) ดังนั้น ปฏิกิริยาของกรดอะโรมาติกคาร์บอกซิลิกและอนุพันธ์ของกรดอะโรมาติกจึงลดลงในอนุกรมเดียวกันกับแอนะล็อกอะลิฟาติก

สำหรับกรด arenecarboxylic ปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชั่นก็มีลักษณะเฉพาะเช่นกัน โดยเริ่มจากการโจมตีของนิวคลีโอฟิลิกบนอะตอมของคาร์บอนิลคาร์บอนิล (Ch. 6.4.4.4)

10.9.3.3. การทดแทนด้วยไฟฟ้า

จากโครงสร้างของกรดเบนโซอิก กลุ่มคาร์บอกซิลจะออกฤทธิ์ดึงอิเล็กตรอนบนวงแหวนเบนซีน ดังนั้นจึงลดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนบนวงแหวนและนำอิเล็กโทรไฟล์ที่เข้ามาเป็นหลัก เมตา-ตำแหน่ง. นี้สามารถแสดงได้โดยสูตรขอบเขตสำหรับการกระจายความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในโมเลกุลกรดเบนโซอิกเริ่มต้น:

ของ ส อี-ปฏิกิริยาสำหรับกรด arenecarboxylic (และอนุพันธ์ของ acyl) มีลักษณะเฉพาะโดยปฏิกิริยาของไนเตรต ซัลโฟเนชัน และฮาโลเจน ตัวอย่างเช่น: