Acidi acetilsalicilik (2-(acetiloksi)-benzoik). Acidi benzoik - abstrakt Acidi benzoik ba oh 2
Pamja e jashtme.Acidi benzoik përfaqëson luspa të shkëlqyeshme të mëndafshta pa ngjyrë ose kristale dhe pllaka me ngjyrë të bardhë;
(ose pluhur kristalor) për acid me cilësi të ulët të prodhuar nga Kina.
Vetitë fizike të acidit benzoik.
Masa molare 122.12 g/mol
vetitë fizike.
Gjendja (Shën kushtëzuar) solid
Vetitë termike
Pika e shkrirjes 122,4 °C
Pika e vlimit 249,2 °C
Temperatura e zbërthimit 370 °C
Nxehtësia specifike e avullimit 527 J/kg
Nxehtësia specifike e shkrirjes 18 J/kg
Vetitë kimike
Tretshmëria në ujë 0,001 g/100 ml
Përshkrimi i acidit benzoik dhe ndryshimet midis markave të ndryshme.
Acidi benzoik u izolua për herë të parë me sublimim në shekullin e 16-të nga rrëshira benzoike, prandaj mori emrin e tij, një rastësi e rrallë në shkencë, kur doli pasi Justus von Liebig (një kimist gjerman) përcaktoi formulën strukturore të acidit benzoik në 1832, emri përkonte me formulën reale. Deri më tani, mënyra kryesore për ta marrë atë është oksidimi i metilbenzenit (toluen.)
1 rikristalizimi i produktit dhe paketimi komercial, të gjithë prodhuesit kinezë dhe ish-rusë bënë pikërisht këtë.
Në këtë rast, produkti është i prirur për pjekje të shpejtë dhe të pashmangshme. Qeset e acidit benzoik kthehen në gur, i cili është i vështirë të thyhet edhe me makinë.
Pastrimi i një acidi të tillë nuk kalon 97%, në etiketa kinezët shkruajnë me krenari 99.5%, por kjo për shkak të pranisë së hidrateve kristalore. Përmbajtja aktuale e lëndës së thatë është shumë më pak.
Tipari i dytë i kristalizimit të drejtpërdrejtë është prania një numër i madh aldehidet, duke rezultuar në një erë kimike të mprehtë, të mprehtë, të vjellshme.
Aktualisht, ka disa firma të pakujdesshme të përfshira në përzierjen e acidit benzoik kinez nën DSM BRAND Evropian. Këto jastëkë mund të dallohen gjithmonë nga prania e acidit benzoik në kristale në çanta dhe aroma e tyre e mprehtë.
Acidi i tillë benzoik nuk ka asnjë lidhje me prodhuesin e DSM.
2 metoda e prodhimit parashikon një fazë shtesë, shkrirjen e kristaleve të acidit benzoik dhe rikristalizimin pasues nga shkrirja.
Kjo fazë ju lejon të arrini disa qëllime:
1 Produkti përftohet në peshore të vogla që nuk bëjnë pluhur ose ëmbëlsira.
2 për shkak të temperaturës së lartë, papastërtitë e huaja avullojnë dhe përmbajtja e substancës kryesore është 99,9% ose 103% në terma të hidratit kristalor.
Një tipar dallues i këtij acidi janë thekon dhe jo kristalet dhe një erë shumë më e butë. Vetëm një acid i tillë mund të përdoret si për sintezë ashtu edhe për frenim. dhe për qëllime ushqimore dhe ushqimore si një aditiv E210.
Specifikimi për acidin benzoik të prodhuar nga DSM (KALAMA).
Një tipar dallues i kësaj marke DSM (KALAMA): kristalizimi nga shkrirja ju lejon të merrni një produkt me një koeficient minimal të pjekjes dhe një erë dukshëm më të ulët në krahasim me prodhuesit e tjerë.
Specifikimet për këtë markë të acidit benzoik:
Madhësia e flakës 0,5-4,5 mm
Dendësia e masës 540 kg/m3
Siguria e njeriut.
Kohët e fundit janë shfaqur shumë artikuj që ofrojnë të dhëna të ndryshme për rreziqet e tmerrshme të këtij produkti. Kjo është shumë e pavërtetë.
Acidi benzoik mund të quhet një përbërje natyrale, pasi është i pranishëm në disa manaferra (boronica, manaferra, boronicë), dhe gjithashtu formohet në produktet e qumështit të fermentuar si kosi ose kosi. I lejon manaferrat t'i rezistojnë sëmundjeve kërpudhore dhe mykut. Pra, ky është një nga të paktët konservues të shpikur nga natyra, por natyrisht askush nuk ka anuluar dozat e duhura. Nëse ato tejkalohen, mund të shfaqen tipare të pakëndshme të sjelljes së çdo përbërësi kimik.
Acidi benzoik për kafshët.
Dashamirët e maceve duhet të kujtojnë se për kafshët tuaja shtëpiake, acidi benzoik dhe kripërat e tij janë jashtëzakonisht të rrezikshme në vetvete, madje edhe në sasi të pakta. Prandaj, përpara se t'i ofroni maces suaj ndonjë produkt nga tavolina juaj, sigurohuni që ajo të mos përmbajë një konservues të tillë. Në përgjithësi, kjo është një nga arsyet e shumta pse nuk duhet t'i ushqeni kafshët shtëpiake me ushqime të konservuara "njerëzore". Por për derrat është përdorur prej kohësh në sasi të mëdha, por për ndonjë arsye askush nuk e shqipton fjalën acid benzoik, dhe të gjithë veterinerët e njohin atë si një aditiv VIOVITAL (VevoVitall) (të mos ngatërrohet me gjëra të ndryshme biovetal, megjithëse janë konsonante. ), i cili është në përbërjen e tij acidi benzoik më i pastër 99,9%.
Në të gjithë botën, acidi benzoik përdoret në mënyrë aktive në trashjen dhe rritjen e derrave.
1 Efekti i përdorimit të acidit benzoik me pastërti të lartë 99.9%
Gjatë ushqyerjes së derrave.
10% përmirësim në shtimin e peshës së derrit
Reduktim 5% në marrjen e ushqimit.
Reduktimi i erës brenda dhe jashtë fermës.
Shtimi i acidit benzoik me pastërti të lartë (të paktën 99.9%) çon në acidifikimin e urinës.
– Pas përthithjes në zorrët, acidi benzoik shndërrohet në acid hipurik në mëlçinë e kafshës, ky acid ekskretohet lehtësisht në urinë. Dhe çon në acidifikimin e tij intensiv. Në të njëjtën kohë, acidi hippurik përmban një aminë në përbërjen e tij. Kjo çon në një reduktim të ndjeshëm të emetimeve të amoniakut NH4+ NH3.
Kjo çon në një reduktim të ndjeshëm të erës në fermën e derrave.
Përveç kësaj, problemet me UTI (dosat) janë zvogëluar
Acidi benzoik është gjithashtu i pranishëm në traktin e zorrëve, duke penguar zhvillimin e baktereve anaerobe dhe duke reduktuar prodhimin e gazit. Kjo redukton në masë të madhe erën e femrës dhe emetimet e jashtme.
Mbrojtja antimikrobike e derrave të rinj me acid benzoik me pastërti të lartë (jo më pak se 99,9%) të dhëna nga studimet "In vitro"
Përdoret 1./2 përqendrimi frenues i acidit benzoik.
për të penguar 50% të rritjes së mikroorganizmave.
Substanca ka simbolin E210 dhe emrin i detyrohet rrëshirës së benzoinës, nga e cila u izolua për herë të parë rreth pesë shekuj më parë.
Ka një efekt antimikrobik dhe në shekullin e kaluar filloi të përdoret gjerësisht në mjekësi dhe për ruajtjen e produkteve të ndryshme. Kjo substancë do të diskutohet në, si dhe përdorimi i saj sot.
vetitë e acidit benzoik
Pronat kryesore dhe struktura e saj u hetuan në shekullin e 19-të. Në pamje, ruajtësi është një pluhur kristalor, i cili mund të dallohet në mënyrë të pagabueshme nga të tjerët nga era e tij karakteristike.
Në ujë acid benzoik tretet dobët (vetëm 0,3 gram pluhur kristalor për gotë).
Prandaj, nëse është e nevojshme, ata zakonisht përdorin. Por benzoiku është i tretshëm në pa ujë alkool etilik, për më tepër, në substanca të tilla si yndyrat, dhe është e lehtë të merret tretësira e saj në përbërjen e 100 g vaj dhe 2 g E210.
Në një temperaturë prej 122,4 °C, pluhurat shkrihen, dhe në 249 °C, substanca vlon. Formula e acidit benzoik ka formën: C 6 H 5 COOH.
Substanca klasifikohet si një seri aromatike monobazike. E210 reagon në mënyrë aktive me proteinat.
Për të kryer një reaksion kimik në cilësinë e E210 dhe kripërat e acidit benzoik, hidhni pak benzoik në epruvetën dhe pikoni një sasi të vogël tretësirë NaOH 10%.
Është mjaft e lehtë të dallosh benzoatin nga benzoati i natriumit sipas karakteristikave kimike. Mënyra më e lehtë për ta bërë këtë është me lakmus.
Nëse ajo është, atëherë është benzoate natriumi, acid benzoik jep një reagim, pra një copë letër.
Substanca është e padëmshme për njerëzit dhe ekskretohet në mënyrë të përkryer nga trupi, në të cilin hyn me ushqim, kozmetikë dhe ilaçe.
Megjithatë, kur konsumohet me produkte që përmbajnë kajsi, formohet benzinë kërcënuese për jetën, e cila ndikon negativisht në funksionimin e mëlçisë dhe veshkave. Prandaj, përdorimi i konservuesve në ushqim është i dozuar rreptësisht.
Macet në reagim ndaj E210 ndryshojnë në shumë mënyra nga pronarët e tyre. Për ata shtesa ditore konsumi duhet të jetë jo më shumë se të qindtat e miligramit.
Kjo sugjeron që është më mirë të mos ushqehen kafshët shtëpiake me ushqime të konservuara dhe produkte që përmbajnë benzoik.
Duke hyrë në trupin e njeriut, E210 kontribuon në prodhimin e vitaminës B10 shumë të nevojshme në të.
Kjo është një pronë shumë e vlefshme, sepse në rast të mungesës së kësaj substance mund të shfaqen probleme shumë serioze dhe të zhvillohen sëmundje të pakëndshme.
Një person me mungesë të benzoit mund të përjetojë nervozizëm dhe dobësi, si dhe depresion dhe dhimbje koke.
Aplikimi i acidit benzoik
Substanca është e vlefshme në atë që zvogëlon aktivitetin e enzimave në strukturën e mikrobeve, duke i vrarë ato, gjë që shpjegon vetitë e saj dezinfektuese.
Kjo cilësi është gjetur aktive përdorimi i acidit benzoik dhe përdoret me sukses për prodhimin e ilaçeve kundër kollës, ekspektorantëve dhe antiseptikëve, si dhe preparateve speciale të quajtura fungicide, të përdorura në bujqësi për të mbrojtur një shumëllojshmëri të bimëve të kultivuara.
Përdoret në mënyrë efektive dhe të gjerë për trajtimin e sëmundjeve të lëkurës. Duke vrarë kërpudhat, substanca kontribuon në mënyrë të përkryer në eliminimin e infeksioneve të ndryshme kërpudhore.
Është i shkëlqyeshëm për këmbët e djersitura. Për veprim efektiv, bëhen një sërë banjosh me shtimin e kristaleve E210 dhe të ngjashmet japin rezultatet më pozitive.
Përgatitjet e bëra nga E210 mund të ndihmojnë me sëmundje (koagulim të ulët ose trashje).
Ato ndihmojnë në mënyrë të përkryer nënat me gji, duke aktivizuar ndjeshëm laktacionin dhe duke përmirësuar cilësinë e qumështit të gjirit.
Medikamentet që përmbajnë benzoik indikohen për fëmijët që kanë vonesë në rritje, duke ndihmuar në eliminimin e mangësive të tilla zhvillimore. Përgatitjet nga E210 u përshkruhen nga mjekët edhe pacientëve me anemi.
Acidi benzoik, salicilike, vazelinë - janë një grup produktesh që në kombinim kanë shumë veti të dobishme.
Prej tyre bëhen kremra, pomada dhe kremra, të cilët shërojnë në mënyrë të përsosur rritjet e dhimbshme të lëkurës dhe kallot.
Përdorur me sukses Acidi benzoik në kozmetikë. Është pjesë e produkteve efektive të trajtimit të flokëve dhe shërben si bazë e nevojshme për përbërjen e dobishme barna, duke mbrojtur skalpin nga brishtësia dhe humbja.
Pothuajse të gjitha produktet për rinovimin dhe eliminimin e problemeve të lëkurës përmbajnë benzoik.
E210 shtohet në përbërjen e pomadave, të cilat lehtësojnë në mënyrë të përsosur zgjeben. Përdoret për prodhimin e deodorantëve dhe parfumeve.
Substanca përdoret gjithashtu në industrinë kimike si një reagent efektiv dhe i fuqishëm në sintezën e llojeve të shumta të substancave organike.
Vetitë e konservuesit janë të paçmueshme në gatim, ato përdoren me sukses në furra buke dhe ëmbëltore.
Pa të, përgatitja e shumë llojeve të turshive me perime dhe perime, reçel frutash dhe manaferrash, turshia e disa llojeve të mishit dhe peshkut, si dhe prodhimi i margarinës dhe zëvendësuesve që janë të dobishëm për diabetikët është e pamendueshme.
Pa këtë, nuk do të kishte karamele të ëmbla, likere të shijshme, erëza speciale, shumë lloje akulloresh dhe përtypje aromatike.
Esteret e acidit benzoik përdoret me sukses për stabilizimin e plastikës, e cila është një pjesë e rëndësishme e procesit në prodhimin e produkteve teknike dhe për fëmijë.
Marrja e acidit benzoik
Ata u izoluan fillimisht nga rrëshira e benzoinës. Në natyrë, si rezultat i aktivitetit jetësor të mikrobeve, substanca përftohet gjatë dekompozimit të acidit hippurik dhe formohet natyrshëm në qumështin e thartuar dhe kos, dhe në produkte të tjera të qumështit të fermentuar.
Gjendet gjithashtu në vajin e karafilit dhe gjendet natyrshëm në manaferrat, boronicat dhe boronicat.
Në kohët e vjetra për duke marrë acid benzoik përdori metodën e hidrolizës duke përdorur katalizatorë të ndryshëm.
Por sot kjo metodë ka humbur rëndësinë e saj. Mënyra më fitimprurëse dhe më e përhapur moderne e prodhimit është sinteza si rezultat i oksidimit të toluenit.
Procesi është i jashtëzakonshëm në atë që nuk e ndot mjedisin me substanca të dëmshme dhe lëndët e para të përdorura janë mjaft të lira. Nga substanca çlirohen papastërti të tilla si alkooli benzil, benzoat benzil dhe të tjera.
çmimi i acidit benzoik
Bleni acid benzoik mundesh lirisht. Kjo nuk kërkon dokumente. Dhe u shitet si personave juridikë ashtu edhe individëve.
Për të përfunduar një transaksion të tillë, duhet të gjeni një kompani të përshtatshme për shitjen e reagentëve në qytetin tuaj, vendin ose jashtë saj.
Ndërmarrje dhe kompani të tilla mund të operojnë me para në dorë, dhe në disa raste, me transfertë bankare.
Substanca gjithashtu mund të blihet në laboratorët kimikë për pothuajse asgjë.
Këshillohet që të kërkoni oferta të shkëlqyera me foto, adresa, përshkrime dhe komente në.
Në rrjet mund të mësoni edhe për ofertat me shumicë të benzoinave aromatike.
Pluhuri kristalor E210 mund të blihet në kilogramë dhe të paketohet në thasë, pesha e të cilave është zakonisht 25 kg.
Çmimi varet nga cilësia e produktit, i cili varion nga 74 në 150 rubla / kg.
Për të importuar, çmimet janë zakonisht më të larta, duke arritur deri në 250 rubla / kg. Pluhur Acidi Benzoik nga Rumania dhe Hollanda shiten me një çmim prej 105 rubla / kg.
Benzoiku, i paketuar në çanta, shitet me një çmim që varion nga 650 në 1350 rubla. për qese.
Një substancë e kësaj cilësie është menduar për qëllime mjekësore dhe mund të përdoret si një antiseptik, si një agjent antifungal dhe antibakterial.
Grupi karboksil në molekulën e acidit benzoik ka efekte induktive dhe mezomerike të tërheqjes së elektroneve në lidhje me unazën aromatike (një analogji me strukturën e benzaldehidit - Kap. 10.8.2). Dendësia e elektroneve në unazë zvogëlohet, veçanërisht në O- Dhe P- dispozitat. Atomi i oksigjenit është gjithashtu i përfshirë në konjugim OH-grupe, në lidhje me të cilat e gjithë molekula ka një strukturë planare.
10.9.3. Vetite fizike dhe kimike
Acidet karboksilike aromatike janë substanca kristalore të bardha, disa prej tyre kanë një erë të këndshme.
Vetitë më të rëndësishme të vetë acideve karboksilike (aromatike si dhe alifatike) dhe, në disa raste, derivatet e tyre si amidet, janë vetitë e tyre acido-bazike. Në të njëjtën kohë, pronat kryesore janë të parëndësishme dhe nuk kanë asnjë rëndësi praktike.
Si dhe për analogët alifatikë, reaksionet në grupin acil janë karakteristikë për acidet aromatike dhe derivatet e tyre, duke çuar në përgatitjen e disa derivateve nga të tjerët.
Një veçori tjetër e rëndësishme e këtyre komponimeve janë reaksionet në unazën e benzenit, e cila është tipike për të gjithë derivatet aromatike.
10.9.3.1. Vetitë e acidit
Vetitë acidike të acideve karboksilike alifatike janë diskutuar më parë (kapitulli 6.4.4.1). Për acidet karboksilike aromatike, aciditeti shoqërohet gjithashtu me mundësinë e abstraksionit të një kationi hidrogjeni nga grupi karboksilik. Në të njëjtën kohë, acidet monokarboksilike arene janë të dobëta OH- acide. Acidi benzoik është vetëm pak më i fortë se aceti ( RK por për benzoik është 4.17 kundrejt 4.76 për acetik). Kjo mund të shpjegohet më së miri me mundësinë e një delokalizimi më të plotë të ngarkesës negative të anionit të mbetjes acide me pjesëmarrjen e sistemit -elektroni të unazës së benzenit.
Prandaj, ashtu si në rastet me acidet arenesulfonike (kapitulli 10.3.3.4) dhe fenolet (kapitulli 10.5.3.1), zëvendësuesit elektron-tërheqës do të rrisin vetitë acide dhe zëvendësuesit elektron-dhurues, përkundrazi, do të ulen.
Megjithatë, për disa zëvendësues në orto- pozicioni i unazës së benzenit në lidhje me grupin karboksilik, ndikimi në vetitë acidike të acideve arenekarboksilike nuk kufizohet vetëm në efektet induktive dhe mezomerike (dhe efekti hapësinor gjithashtu). Kjo e ashtuquajtura efekt orto, manifestohet në bashkëveprimin e karboksilit dhe ndodhet në të në rreth- pozicioni R-grupi dhurues për shkak të lidhjeve hidrogjenore intramolekulare. Një shembull i manifestimit orto-efekti është ndërveprimi i grupeve funksionale në molekulën e acidit salicilik, i cili rrit aciditetin e tij në krahasim me benzoik ( RK por = 3.00) duke rritur polaritetin ESHTE AI-lidhjet në grupin karboksil dhe stabilizimi i anionit që rezulton:
acid salicilik
Kjo është gjithashtu karakteristikë e antranilit ( rreth-aminobenzoik) acid, për ftalik ( rreth-acidi benzenedikarboksilik) dhe struktura të ngjashme rreth- acide benzoike të zëvendësuara.
Në përgjithësi, acidet arenedikarboksilike dhe arenepolikarboksilike janë më të forta se acidet monokarboksilike (ndikon efekti pranues i grupit të dytë karboksilik).
Amidet dhe imidet e disa acideve gjithashtu kanë veti të rëndësishme acidike. Për shembull, ftalimidi është tipik (ndonëse i dobët) NH- acid ( RK por = 8.3):
Ai shpërndahet në alkalet ujore (formimi i kripës i ndjekur nga hidroliza). Prandaj, për të marrë kripëra të qëndrueshme, ato sintetizohen në një mjedis anhidrik.
Kripërat ftalimide (të tilla si ftalimidi i kaliumit) janë përdorur në përgatitjen e amineve të pastra primare ( Sinteza e Gabrielit*):
Faza e parë këtu është ndërveprimi i një haloalkani me ftalimidin e kaliumit, i cili është një nukleofil, një reaksion tipik. S N në serinë e haloalkaneve. Kjo pasohet nga hidroliza e rezultatit N- alkilftalimid, i cili zakonisht kryhet në një mjedis acid klorhidrik.
10.9.3.2. Reaksionet në grupin acil
Më parë, duke përdorur shembullin e analogëve alifatikë (Kapitulli 6.4.4.2), u morën parasysh reaksionet e zëvendësimit nukleofilik në grupin karboksilik të acideve karboksilike dhe në grupet acil të derivateve të këtyre acideve. Në këtë rast, derivatet e tjerë të acilit formohen nga disa derivate acil.
Katalizimi acid është gjithashtu i mundur.
Shpejtësia e reagimit varet nga faktorët hapësinorë, nga madhësia e ngarkesës në atomin e karbonit karbonil dhe nga natyra e grupit që largohet (bazueshmëria e tij). Kështu, reaktiviteti i acideve karboksilike aromatike dhe derivateve të tyre zvogëlohet në të njëjtin rend si homologët e tyre alifatikë:
Acidet arenekarboksilike karakterizohen gjithashtu nga reaksionet e dekarboksilimit, duke filluar me një sulm nukleofilik në atomin e karbonit karbonil (kapitulli 6.4.4.4).
10.9.3.3. Zëvendësimi elektrofilik
Siç vijon nga struktura e acidit benzoik, grupi karboksil ka një efekt tërheqës të elektroneve në unazën e benzenit, dhe për këtë arsye zvogëlon densitetin e elektroneve në unazë dhe drejton elektrofilin që hyn kryesisht në meta- pozicion. Kjo mund të tregohet nga formulat kufitare për shpërndarjen e densitetit të elektroneve në molekulën fillestare të acidit benzoik:
Nga S E-reaksionet për acidet arenekarboksilike (dhe derivatet e tyre acil) karakterizohen nga reaksionet e nitrimit, sulfonimit dhe halogjenizimit. Për shembull:
Marrja e С6Н5СООН:
Mënyrat kryesore:
1. Duke oksiduar një shumëllojshmëri të gjerë të derivateve të benzenit me një zinxhir anësor, për shembull, toluen, etilbenzen, alkool benzil, etj.: С6Н5СН3 ® С6Н5СООН
2. Nga benzonitrili, i cili hidrolizohet me acid ose alkali për këtë: 2H2 O C6H5CN ¾¾® C6H5COOH + NH3
Benzoik (ose temjan i vesës), Acidum benzoicum sublimatum, Flores Benzoës është një substancë shumë e zakonshme në natyrë e përbërjes C7H6O2, ose C6H5-COOH; gjendet në disa rrëshira, balsame, në pjesë barishtore dhe në rrënjët e shumë bimëve (sipas vëzhgimeve të mëparshme, ende të paverifikuara), si dhe në lulet e Unona odoratissima (në thelb alan-jilan, ose ylang-ylang) , në rrjedhën e kastorit, por kryesisht në benzoinë, ose temjan me vesë, prej nga vjen emri i tij. Për produktet e distilimit të thatë të kësaj rrëshire, ka të dhëna në shkrimet që kanë të bëjnë me shekullin e 16-të; Blaise de Vigenère, në traktatin e tij (1608) "Traité du feu et du sel", fillimisht përmend një substancë kristalore nga benzoina, e cila më vonë u hetua më nga afër dhe mori emrin Flores benzoës. Përbërja e tij u krijua më në fund nga Liebig në 1832, dhe Kolbe sugjeroi ta konsideronte atë si një acid fenilkarboksilik. Acidi B. mund të merret në mënyrë sintetike nga benzeni dhe formohet në shumë reaksione që ndodhin me trupat e serisë aromatike. Për nevoja farmaceutike, ata përdorin ekskluzivisht acidin e marrë nga sublimimi i rrëshirës së benzoinës. Është mirë që për këtë qëllim të merret temjan i vesës siamez, pasi nuk përmban acid cinamik, ose Kalkuta, i cili është më i lirë dhe gjithashtu përmban shumë acid B.. Rrëshira e grimcuar nxehet pak në një banjë rëre në enë hekuri, gjatë së cilës masa fillimisht shkrihet dhe më pas lëshon avujt e rëndë të acidit B., të cilët vendosen në pjesët e ftohta të pajisjes në formë kristalesh. Për të mbledhur lëndën, tenxherja mbulohet me një kon letre ose një kapak me një tub të gjerë, përmes të cilit avujt devijohen në një kuti druri të mbuluar me letër. Në fund të operimit (dhe nëse është e mundur duhet të shmanget nxehja e fortë), acidi mbetet në marrës ose në konin e letrës në formën e kristaleve ose thekoneve të bardha si bora. Përgatitja e përftuar në këtë mënyrë ka një erë të dallueshme vanilje, e cila varet nga përmbajtja e një sasie të vogël në rrëshirë. vaj esencial. Rendimentet më të mira mund të arrihen duke injektuar rrëshirën e bluar imët me qumësht gëlqereje ose sode për një kohë të gjatë. Përzierja më pas nxehet derisa rrëshira të shkrihet dhe substanca izolohet nga kripa e benzoatit që rezulton me acid klorhidrik. Acidi i përftuar në këtë mënyrë ka një erë më të dobët se ajo e përftuar nga sublimimi. Për qëllime teknike, acidi hipurik (shih këtë fjalë) që përmbahet në urinën e barngrënësve merret si lëndë fillestare. Urina avullohet shpejt në ⅓ të vëllimit të saj origjinal, filtrohet dhe trajtohet me një tepricë të acidit klorhidrik dhe acidi hippurik izolohet në formë kristalore. Pas një dite, kristalet ndahen nga pijet amë dhe pastrohen me rikristalizimin derisa era kokëfortë e urinës të zhduket pothuajse plotësisht. Acidi hippurik i pastruar zihet me acid klorhidrik, gjatë të cilit ndodh ndarja në acid B. dhe glikokol:
HOOC-CH2 + H2O = HOOC-CH2(NH2) + C6H5-COOH.
Acidi B. mund të merret në sasi të mëdha nga tolueni C6H5-CH3 duke e oksiduar me acid nitrik; por është më fitimprurëse (siç praktikohet në fabrika) të merret për këtë qëllim jo tolueni, por klorur benzenil С6Н5CCl3; kjo e fundit nxehet me ujë në enë të mbyllura hermetikisht; acidi i formuar në këtë mënyrë ruan me kokëfortësi produktet e zëvendësuara me halogjen. Më tej, acidi B. përftohet duke ngrohur kripën e gëlqeres së acidit ftalik me gëlqere kaustike; së fundi, sasi të konsiderueshme të tij mbeten si nënprodukt në prodhimin e vajit të bajames së hidhur për shkak të oksidimit të këtij të fundit. Acidi i marrë në një mënyrë ose në një tjetër nga B. pastrohet me rikristalizimin nga uji i nxehtë; çngjyrosja e tretësirave kryhet me trajtim me qymyr shtazor ose me ngrohje me acid nitrik të dobët. Në mënyrë sintetike, Kekule përftoi acid benzoik duke vepruar me acidin karbonik në bromobenzen në prani të natriumit metalik:
C6H5Br + 2Na + CO2 = C6H5CO2Na + NaBr.
Friedel dhe Crafts e përgatitën atë drejtpërdrejt nga benzeni dhe acidi karbonik në prani të klorurit të aluminit. Acidi i pastër B. është gjilpëra ose tableta pa ngjyrë një-klinomerike, rrahje. pesha 1.2 (në 21 °), e cila nuk ndryshon në dritë, ndërsa ajo e përftuar nga sublimimi nga temjani i vesës zverdhet pas një kohe për shkak të dekompozimit të vajit esencial që përmban. Substanca shkrihet në 121,4 °C, vlon në 249,2 pa dekompozim dhe sublimohet nën pikën e vlimit; nuk ka erë. Avujt e tij veprojnë në mënyrë irrituese në mukozën e organeve të frymëmarrjes. Me avujt e ujit, acidi fluturon tashmë nën 100 °, dhe për këtë arsye zgjidhjet e tij ujore nuk mund të trashen me avullim. 1000 pjesë uji treten në 0° 1,7 wt. orë, dhe në 100 ° 58.75 h. B. acide. Është gjithashtu shumë i tretshëm në alkool, eter, kloroform, eterik dhe vajra yndyrore. Disa papastërti, qoftë edhe në sasi shumë të vogla, ndryshojnë vetitë e tij fizike në mënyrë kaq dramatike, saqë në një kohë u njoh ekzistenca e një acidi izomerik B. dhe u quajt acid salic, por të dyja substancat rezultuan të ishin plotësisht identike (Beilstein). Kur avulli kalon nëpër një gur shtuf shumë të nxehtë, ose, më mirë, gjatë distilimit të thatë me barit kaustik ose gëlqere të shuar, acidi B. zbërthehet në benzen dhe dioksid karboni. Kur shkrihen me potas kaustik, të tre acidet hidroksibenzoike fitohen së bashku me produkte të tjera; agjentët oksidues veprojnë mbi të mjaft vështirë. Me amalgamë natriumi, formohen aldehid benzoik, alkool benzil dhe produkte të tjera me përbërje komplekse. Klori dhe bromi, si dhe jodi në prani të acidit jodik, veprojnë në mënyrë zëvendësuese; Acidi nitrik i tymosur jep acide nitrobenzoike, dhe acidi sulfurik i tymosur jep acide sulfobenzoike. Në përgjithësi, hidrogjenet e grupit fenil në acidin bionik mund të zëvendësohen njëri pas tjetrit nga mbetje të ndryshme, dhe formohen një numër i madh i komponimeve të ndryshme, nga të cilat disa forma izomere janë të njohura për shumë. Nga derivatet e acidit B., të formuar përmes zëvendësimit në grupin karboksil, më i thjeshti do të jetë ky:
Klorur benzoil, klorur acid i acidit B., C6H5-COCl u mor për herë të parë nga Liebig dhe Wöhler në 1832 duke trajtuar vajin e bajames së hidhur me klor të thatë; ai formohet edhe nga veprimi i pentaklorurit ose triklorurit të fosforit në acidin benzoik ose oksiklorurit të fosforit në kripën e natriumit të benzoikonit. Lëng pa ngjyrë me erë të fortë. pesha 1.324 (në 0°), zierje në 198°; ngurtësohet në përzierjen ftohëse në kristale (duke shkrirë në -1°). ujë i nxehtë zbërthehet shpejt në acide klorhidrike dhe B.; hyn lehtësisht në zbërthim të dyfishtë me një numër substancash; pra, nën veprimin e amoniakut, Liebig dhe Wöhler përftuan prej tij benzamidin, ose amidin e acidit B., C6H5-CONH2, një substancë kristalore që shkrihet në 128 °, sp. pesha 1.341 (në 4°), i tretshëm në ujë të nxehtë, alkool dhe eter. Benzamidi fitohet edhe duke ngrohur acidin B. me tiocianat amonit. Substancat që heqin ujin e shndërrojnë lehtësisht në nitril acid B., benzonitril ose fenil cianid - C6H5CN. Kjo e fundit përftohet edhe nga kripa e kaliumit e acidit sulfobenzoik dhe cianidi i kaliumit. Substanca është një lëng me erë të hidhur bajameje, që zien në 190 °, sp. pesha 1.023 (në 0 °), duke u ngurtësuar me ftohje të fortë në një masë të fortë. Është e vështirë të tretet në ujë të vluar dhe lehtësisht në alkool dhe eter.
Se si të merrni acidet karboksilike monobazike të serisë aromatike
Acidet karboksilike monobazike të serisë aromatike mund të merren nga të gjithë mënyrat e zakonshme i njohur për acidet yndyrore.
Oksidimi i grupeve alkil të homologëve të benzenit. Kjo është një nga metodat më të përdorura për marrjen e acideve aromatike:
Oksidimi kryhet ose duke zier hidrokarburin me një tretësirë alkaline të permanganatit të kaliumit, ose me ngrohje në tuba të mbyllur me acid nitrik të holluar. Në mënyrë tipike, kjo metodë jep rezultate të bukura. Komplikimet ndodhin vetëm në ato raste kur veprimi i agjentëve oksidues shkatërron unazën e benzenit.
Oksidimi i ketoneve aromatike. Ketonet aromatike përftohen lehtësisht nga reaksioni Friedel-Crafts. Oksidimi zakonisht kryhet duke përdorur hipoklorite sipas skemës:
Megjithatë, mund të përdoren edhe agjentë të tjerë oksidues. Derivatet e acetos oksidohen më lehtë se hidrokarburet.
Hidroliza e derivateve trihalogjene me halogjene në një atom karboni. Kur tolueni klorinohet, formohen tre lloje të derivateve të klorit: klorur benzil (përdoret për të marrë alkool benzil), klorur benziliden (për të marrë aldehid benzoik), benzotriklorid (përpunuar në acid benzoik dhe klorur benzoil). Hidroliza direkte e benzotriklorurit nuk shkon mirë. Prandaj, benzotrikloridi shndërrohet duke u ngrohur me acid benzoik në klorur benzoil, i cili më pas jep lehtësisht acid benzoik pas hidrolizës:
Hidroliza e nitrilit:
Kjo metodë përdoret gjerësisht në serinë e yndyrës. Në serinë aromatike, nitrilet fillestare fitohen nga komponimet diazo, nga derivatet halogjene nga shkëmbimi me cianidin e bakrit në piridinë ose nga shkrirja e sulfonateve me cianidin e kaliumit. Nitrilet e acideve me një grup nitrili në zinxhirin anësor fitohen nga një reaksion shkëmbimi nga derivatet halogjene.
