Acidi benzoik. E210 Acidi benzoik Acidi benzoik ba oh 2

Acidi benzoik- një substancë karboksilike monobazike e izoluar në shekullin e 16-të nga sublimimi i rrëshirës së benzoinës.

Është një përbërje natyrale. Përmban boronicat, boronicat, boronicat, mjedrat, lëvorja e pemës së qershisë. Gjendet në formë të lidhur në mjaltë. Është interesante se acidi benzoik formohet gjatë dekompozimit mikrobik të N-benzoilglicinës në produktet e qumështit të fermentuara (kefir, qumësht i pjekur i fermentuar, kos, qumësht i thartuar).

Formula strukturore e një përbërjeje aromatike është C6H5COOH.

Acidi benzoik shfaq efekte antimikrobike, antifungale: parandalon rritjen e baktereve të fermentimit butirik, majasë, pengon aktivitetin e enzimave të qelizave patogjene. Për shkak të vetive të tij antiseptike, përdoret në industrinë ushqimore si një ruajtës natyral (E210) në prodhimin e ushqimeve dhe pijeve.

Aplikacion

Nga pamjen acid benzoik - kristale të zgjatur me ngjyrë të bardhë, të cilat kanë një shkëlqim karakteristik. Në një temperaturë prej 122 gradë Celsius, ajo kthehet në gjendje të gaztë. Acidi benzoik është i tretshëm në alkool. NË shkallë industriale prodhuar nga oksidimi i toluenit. Përveç kësaj, substanca është marrë nga benzotrichloride, acid ftalik.

Konservuesi përdoret në industrinë e pjekjes, ëmbëlsirave, birrës për prodhimin e produkteve të mëposhtme:

pure frutash, perimesh;
pije te lehta;
lëngjet e manave;
produkte peshku;
fruta të konservuara, ullinj;
akullore;
konserva, reçel, marmelatë;
ruajtja e perimeve;
margarinë;
çamçakëz;
ëmbëlsirat dhe ëmbëlsuesit;
havjar gustator;
produktet e qumështit
pije alkoolike, birrë, verë.

Aftësitë antiseptike, antibakteriale të acidit benzoik përdoren në industrinë farmaceutike për prodhimin e ilaçeve antifungale, pomadave të zgjebes. Dhe banjot speciale të këmbëve me përdorimin e një përbërje organike lehtësojnë djersitjen e tepërt, mykun e këmbëve. Përveç kësaj, acidi benzoik shtohet në shurupet e kollës, pasi ka një veti ekspektorante dhe hollon gëlbazën.

Si një ruajtës, përdoret në kozmetikë për t'u ruajtur vetitë e dobishme dhe zgjatjen e jetëgjatësisë së kremrave, locioneve, balsave. Për shkak të vetive të tij të forta zbardhuese, përbërja përfshihet në maska, veprimi i të cilave synon të pastrojë fytyrën nga njollat, parregullsitë e lëkurës dhe njollat e moshës.

Ndikimi në shëndet

Kur gëlltitet, acidi benzoik reagon me molekulat e proteinave, duke u kthyer në N-benzoilglicinë (acidi hipurik). Pas transformimit, përbërja ekskretohet në urinë. Ky proces "ngarkon" sistemin ekskretues të njeriut, prandaj, për të shmangur dëmtimin e shëndetit, legjislacioni i secilit shtet përcakton normën e lejuar për përdorimin e acidit në prodhimin e ushqimit. Sot lejohet të përdoren deri në pesë miligramë të një lënde për kilogram të produkteve të gatshme. Tejkalimi i treguesit të lejueshëm ndiqet penalisht me ligj dhe vendos ndalimin e shitjes së produkteve të tilla.

Dëmi i acidit benzoik nuk është vetëm rritja e ngarkesës në veshka. Ai është “progenitor” i një kancerogjeni të rrezikshëm: prej tij mund të formohet benzen i pastër, i cili provokon rritjen e neoplazmave malinje. Duhet një temperaturë shumë e lartë për ta kthyer acidin në helm.

Izolimi i benzenit në trupin e njeriut nga përbërja benzoike është e pamundur. Megjithatë, nxehtësia nuk është menduar për këtë ushqime të konservuara dhe më pas ngrënia e tyre nuk rekomandohet pasi mund të çojë në helmim nga ushqimi.

Mos harroni, ruajtësi E210, edhe në një sasi të vogël (deri në 0,01 miligram), ka një efekt të dëmshëm për kafshët shtëpiake: dëmton shëndetin, përkeqëson mirëqenien. Prandaj, përpara se të ushqeni kafshën tuaj, sigurohuni që produkti të mos përfshijë acid benzoik, përndryshe pasojat mund të jenë jashtëzakonisht tragjike.

Aktiviteti i përbërjes zvogëlohet në prani të glicerinës, proteinave, surfaktantëve jo-jonikë. Në kontakt me sipërfaqen e lëkurës shkakton skuqje dhe acarim, thithje të aerosolit - të përzier, të vjella, kollë konvulsive, rrufë. Prandaj, kur punoni me substancën dhe kripërat e saj, përdorni pajisje mbrojtëse personale (doreza gome, tuta, respiratorë pluhuri), respektoni masat e higjienës personale.

Marrja e njëkohshme e ushqimeve të pasura me acide askorbike dhe benzoike çon në formimin e benzenit të lirë toksik. Prandaj, intervali minimal midis marrjes së produkteve të tilla (pije freskuese dhe agrume) është dy orë.

Teprica dhe mungesa

E lejueshme norma ditore konsumi i acidit benzoik për një të rritur pa cenuar shëndetin përcaktohet në bazë të llogaritjes: 5 miligramë lëndë organike për kilogram të peshës trupore.

Një mbidozë e acidit benzoik përkeqëson funksionimin e mëlçisë, veshkave, mushkërive dhe shkakton probleme mendore. Një person ka shenja të astmës, një reaksion alergjik (ënjtje, skuqje), gjëndra tiroide është e shqetësuar.

Mungesa e acidit në trup shkakton çrregullime të traktit tretës, dhimbje koke dhe depresion. Metabolizmi i një personi është i shqetësuar, shfaqet dobësi, nervozizëm, flokët bëhen të brishtë. Si rezultat i mungesës së zgjatur të një "konservuesi natyral" shfaqet anemia.

Nevoja e trupit për një përbërje zvogëlohet me një nivel të ulët të mpiksjes së gjakut, në pushim, me patologji të tiroides dhe rritet me alergji, trashje gjaku dhe sëmundje infektive.

Është interesante se acidi benzoik (brenda kufirit normal) përmirëson prodhimin e qumështit tek gratë në laktacion.

Kripërat e acidit benzoik

Konsideroni se çfarë janë benzoatet, vetitë dhe aplikimet e tyre:

Benzoat amonit. Është një përbërës inorganik i acidit benzoik dhe kripës së amonit. I pangjyrë, i tretshëm në etanol dhe ujë. Formula strukturore është NH4(C6H5COO). Përdoret si një antiseptik (parandalon proceset e dekompozimit në sipërfaqen e plagëve të hapura), një ruajtës në industrinë ushqimore për të rritur jetëgjatësinë e produkteve, një stabilizues në prodhimin e ngjitësve, latekseve dhe një frenues korrozioni.
benzoat litium. Është një kripë e bardhë kristalore e litiumit dhe acidit benzoik. Formula kimike e përbërjes është C6H5 - COOLi. Ka një shije të ëmbël, pa erë, i tretshëm në ujë. Përdoret në farmakologji si një agjent normotimik për normalizimin e gjendjes mendore. Ka një efekt antimanik, qetësues, antidepresiv. Ky efekt është për shkak të faktit se jonet e litiumit zhvendosin jonet e natriumit nga qelizat, duke zvogëluar aktivitetin bioelektrik të neuroneve të trurit. Si rezultat, niveli i serotoninës në inde zvogëlohet, përqendrimi i norepinefrinës zvogëlohet dhe ndjeshmëria e neuroneve hipokampale ndaj veprimit të dopaminës rritet. Në përqendrime terapeutike, zvogëlon përqendrimin e inozitolit neuronal dhe bllokon aktivitetin e inosil-1-fosfatazës.
benzoat natriumi. Vepron si aditiv ushqimor, i regjistruar me kodin E211, bën pjesë në grupin e konservuesve. Formula strukturore është C6H5COONa. Kripa e natriumit të acidit benzoik ka një erë karakteristike të dobët të benzaldehidit, ngjyrë të bardhë. Konservuesi pengon rritjen e kërpudhave të mykut, duke përfshirë majat që formojnë aflatoksinë, dhe zvogëlon aktivitetin e enzimave që shpërbëjnë niseshtenë, trigliceridet.

Në produktet natyrale, benzoati i natriumit gjendet në mollë, mustardë, rrush të thatë, boronicë, kanellë. Përdoret për ruajtjen e frutave dhe manave, peshkut, produktet e mishit, pije të ëmbla të gazuara. Të përfshira në përbërjen e ekspektorantëve, produkteve kozmetike.

Mbani mend, benzoati i natriumit mund të prishë një zonë të ADN-së në mitokondri dhe të shkaktojë sëmundje neurodegjenerative, sëmundjen e Parkinsonit, cirrozë të mëlçisë. Prandaj, përdorimi i aditivit E211, për shkak të rrezikut për shëndetin e njeriut, ka ardhur në rënie të shpejtë vitet e fundit.

Kështu, acidi benzoik dhe kripërat e tij janë aditivë organikë që përdoren në industrinë ushqimore, farmakologjike, të aviacionit dhe kozmetologjisë si një ruajtës. Për të ruajtur shëndetin, duhet të konsumoni ushqime që përmbajnë E210 me moderim. Doza e sigurt është 5 miligramë të substancës për kilogram të peshës trupore. Përndryshe, mbingopja e trupit me acid benzoik mund të shkaktojë reaksione alergjike, dëmtim të sistemit nervor.

Pamja e jashtme. Acidi benzoik është i pangjyrë, i mëndafshtë, thekon ose kristale me shkëlqim dhe pllaka të bardha;

(ose pluhur kristalor) për acid me cilësi të ulët të prodhuar në Kinë.

Vetitë fizike të acidit benzoik.

Masa molare 122.12 g/mol

vetitë fizike.

Gjendja (Shën kushtëzuar) solid

Vetitë termike

Pika e shkrirjes 122,4 °C

Pika e vlimit 249,2 °C

Temperatura e zbërthimit 370 °C

Nxehtësia specifike e avullimit 527 J/kg

Nxehtësia specifike e shkrirjes 18 J/kg

Vetitë kimike

Tretshmëria në ujë 0,001 g/100 ml

Përshkrimi i acidit benzoik dhe ndryshimet midis markave të ndryshme.

Acidi benzoik u izolua për herë të parë me sublimim në shekullin e 16-të nga rrëshira benzoike, prandaj mori emrin e tij, një rastësi e rrallë në shkencë, kur doli pasi Justus von Liebig (një kimist gjerman) përcaktoi formulën strukturore të acidit benzoik në 1832, emri përkonte me formulën reale. Deri më tani, mënyra kryesore për ta marrë atë është oksidimi i metilbenzenit (toluen.)

1 rikristalizimi i produktit dhe paketimi komercial, të gjithë prodhuesit kinezë dhe ish-rusë bënë pikërisht këtë.

Në këtë rast, produkti është i prirur për pjekje të shpejtë dhe të pashmangshme. Qeset e acidit benzoik kthehen në gur, i cili është i vështirë të thyhet edhe me makinë.

Pastrimi i një acidi të tillë nuk kalon 97%, në etiketa kinezët shkruajnë me krenari 99.5%, por kjo për shkak të pranisë së hidrateve kristalore. Përmbajtja aktuale e lëndës së thatë është shumë më pak.

Tipari i dytë i kristalizimit të drejtpërdrejtë është prania një numër i madh aldehidet, duke rezultuar në një erë kimike të mprehtë, të mprehtë, të vjellshme.

Aktualisht, ka disa firma të pakujdesshme të përfshira në përzierjen e acidit benzoik kinez nën DSM BRAND Evropian. Këto jastëkë mund të dallohen gjithmonë nga prania e acidit benzoik në kristale në çanta dhe aroma e tyre e mprehtë.

Acidi i tillë benzoik nuk ka asnjë lidhje me prodhuesin e DSM.

2 metoda e prodhimit parashikon një fazë shtesë, shkrirjen e kristaleve të acidit benzoik dhe rikristalizimin pasues nga shkrirja.

Kjo fazë ju lejon të arrini disa qëllime:

1 Produkti përftohet në peshore të vogla që nuk bëjnë pluhur ose ëmbëlsira.

2 për shkak të temperaturës së lartë, papastërtitë e huaja avullojnë dhe përmbajtja e substancës kryesore është 99,9% ose 103% në terma të hidratit kristalor.

Një tipar dallues i këtij acidi janë thekon dhe jo kristalet dhe një erë shumë më e butë. Vetëm një acid i tillë mund të përdoret si për sintezë ashtu edhe për frenim. dhe për qëllime ushqimore dhe ushqimore si një aditiv E210.

Specifikimi për acidin benzoik të prodhuar nga DSM (KALAMA).

Një tipar dallues i kësaj marke DSM (KALAMA): kristalizimi nga shkrirja ju lejon të merrni një produkt me një koeficient minimal të pjekjes dhe një erë dukshëm më të ulët në krahasim me prodhuesit e tjerë.

Specifikimet për këtë markë të acidit benzoik:
Madhësia e flakës 0,5-4,5 mm
Dendësia e masës 540 kg/m3

Siguria e njeriut.

Kohët e fundit janë shfaqur shumë artikuj që ofrojnë të dhëna të ndryshme për rreziqet e tmerrshme të këtij produkti. Kjo është shumë e pavërtetë.

Acidi benzoik mund të quhet një përbërje natyrale, pasi është i pranishëm në disa manaferra (boronica, manaferra, boronicë), dhe gjithashtu formohet në produktet e qumështit të fermentuar si kosi ose kosi. I lejon manaferrat t'i rezistojnë sëmundjeve kërpudhore dhe mykut. Pra, ky është një nga të paktët konservues të shpikur nga natyra, por natyrisht askush nuk i ka anuluar dozat e duhura. Nëse ato tejkalohen, mund të shfaqen tipare të pakëndshme të sjelljes së çdo përbërësi kimik.

Acidi benzoik për kafshët.

Dashamirët e maceve duhet të kujtojnë se për kafshët tuaja shtëpiake, acidi benzoik dhe kripërat e tij janë jashtëzakonisht të rrezikshme në vetvete, madje edhe në sasi të pakta. Prandaj, përpara se t'i ofroni maces suaj ndonjë produkt nga tavolina juaj, sigurohuni që ajo të mos përmbajë një konservues të tillë. Në përgjithësi, kjo është një nga arsyet e shumta pse nuk duhet t'i ushqeni kafshët shtëpiake me ushqime të konservuara "njerëzore". Por për derrat është përdorur prej kohësh në sasi të mëdha, por për ndonjë arsye askush nuk e shqipton fjalën acid benzoik, dhe të gjithë veterinerët e njohin atë si një aditiv VIOVITAL (VevoVitall) (të mos ngatërrohet me gjëra të ndryshme biovetal, megjithëse janë konsonante. ), i cili është në përbërjen e tij acidi benzoik më i pastër 99,9%.

Në të gjithë botën, acidi benzoik përdoret në mënyrë aktive në trashjen dhe rritjen e derrave.

1 Efekti i përdorimit të acidit benzoik me pastërti të lartë 99.9%

Gjatë ushqyerjes së derrave.

10% përmirësim në shtimin e peshës së derrit

Reduktim 5% në marrjen e ushqimit.

Reduktimi i erës brenda dhe jashtë fermës.

Shtimi i acidit benzoik me pastërti të lartë (të paktën 99.9%) çon në acidifikimin e urinës.

– Pas përthithjes në zorrët, acidi benzoik shndërrohet në acid hippurik në mëlçinë e kafshës, ky acid ekskretohet lehtësisht në urinë. Dhe çon në acidifikimin e tij intensiv. Në të njëjtën kohë, acidi hippurik përmban një aminë në përbërjen e tij. Kjo çon në një reduktim të ndjeshëm të emetimeve të amoniakut NH4+ NH3.

Kjo çon në një reduktim të ndjeshëm të erës në fermën e derrave.

Përveç kësaj, problemet me UTI (dosat) janë zvogëluar

Acidi benzoik është gjithashtu i pranishëm në traktin e zorrëve, duke penguar zhvillimin e baktereve anaerobe dhe duke reduktuar prodhimin e gazit. Kjo redukton në masë të madhe erën e femrës dhe emetimet e jashtme.

Mbrojtja antimikrobike e derrave të rinj me acid benzoik me pastërti të lartë (jo më pak se 99,9%) të dhëna nga studimet "In vitro"

Përdoret 1./2 përqendrimi frenues i acidit benzoik.

për të penguar 50% të rritjes së mikroorganizmave.

Acidi benzoik është një acid karboksilik aromatik monobazik më i thjeshtë. Ajo është e regjistruar si shtesë ushqimore E210, që i përket grupit të konservuesve.

Karakteristikat e përgjithshme të acidit benzoik

Acidi benzoik është një substancë kristalore e bardhë, praktikisht e patretshme në ujë, por shumë e tretshme në kloroform dhe etanol. Konsiderohet si një acid i dobët, ka një erë specifike (kalorizues). Emërtuar sipas temjanit të vesës (përndryshe benzoinë), nga e cila është marrë me sublimim në shekullin e 16-të. Në mesin e shekullit të 19-të, Justus von Liebig identifikoi strukturat e acidit benzoik.

Acidi benzoik ka një aftësi të theksuar për të penguar rritjen dhe zhvillimin e mykut, disa llojeve të baktereve dhe majave, dhe vepron si një agjent antimikrobik. Ndodh në natyrë në dhe, një metodë industriale për marrjen e E210 është oksidimi i toluenit duke përdorur katalizatorë.

Shtesa ushqimore E210 ka një efekt negativ në shëndetin e njeriut, i shkaktuar nga efekti i tij kancerogjen, mund të shkaktojë reaksione të rënda alergjike. E rrezikshme për shëndetin, mund të shkaktojë skuqje dhe të provokojë sulme astme. Substanca absorbohet mirë në trup, ekskretohet përmes veshkave me urinë. Me hyrjen në një reaksion me ( , ) formon benzenin e lirë, një kancerogjen i fortë. Ju duhet të studioni me kujdes përbërjen e produkteve (veçanërisht) në mënyrë që të refuzoni të blini ato ku janë të pranishme të dy suplementet ushqimore.

Aplikimi i E210

Efekti antimikrobik i E210 përdoret në industrinë ushqimore në prodhimin e salcave, ketchup-it, konservimit të frutave dhe manave dhe perimeve, produkteve të peshkut, marmelatave, pelte, pijeve alkoolike dhe joalkoolike.

Mjekësia përdor acidin benzoik si agjent antifungal dhe antimikrobik, është pjesë e shumë preparateve për trajtimin e mykut të lëkurës dhe lloje te ndryshme sëmundjet e likenit. Gjithashtu, substanca ka gjetur aplikim në industrinë kimike, është reagenti kryesor për prodhimin e substancave organike me mjete kimike.

Përdorimi i acidit benzoik E210 në Rusi

Brenda territorit të Federata Ruse lejoi përdorimin e E210 si ruajtës ushqimor, por rreptësisht në përqendrimin maksimal të lejuar. Sasia maksimale e lejuar e E210 e lejuar për përdorim është 5 ml / kg.

Prezantimi

Vetitë fizike dhe të qenit në natyrë

Vetitë kimike

Metodat për marrjen e acideve karboksilike monobazike të serisë aromatike

Acidet nitrobenzoike

Aplikacion

konkluzioni

Bibliografi

Prezantimi

Emri sistematik acid benzoik

Emrat tradicionalë të acidit benzoik

Formula kimike C6H5COOH

Masa molare 122.12 g/mol

Vetitë fizike

Gjendja (Shën kushtëzuar) solid

Vetitë termike

Pika e shkrirjes 122,4 °C

Pika e vlimit 249,2 °C

Temperatura e zbërthimit 370 °C

Nxehtësia specifike e avullimit 527 J/kg

Nxehtësia specifike e shkrirjes 18 J/kg

Vetitë kimike

Tretshmëria në ujë 0,001 g/100 ml

Acidet karboksilike aromatike janë derivate të benzenit që përmbajnë grupe karboksilike të lidhura drejtpërdrejt me atomet e karbonit të unazës së benzenit. Acidet që përmbajnë grupe karboksil në zinxhirin anësor konsiderohen si acide yndyrore aromatike.

Acidet aromatike mund të ndahen sipas numrit të grupeve karboksil në një, dy ose më shumë bazikë. Emrat e acideve në të cilat grupi karboksil është i lidhur drejtpërdrejt me bërthamën rrjedhin nga hidrokarburet aromatike. Emrat e acideve me një karboksil në zinxhirin anësor zakonisht rrjedhin nga emrat e acideve yndyrore përkatëse. Acidet e llojit të parë kanë rëndësinë më të madhe: për shembull, benzoik (benzenekarboksilik) C 6 H 5 -COOH, P- toluik ( P-toluenkarboksilik), ftalik (1,2-benzenedikarboksilik), izoftalik (1,3-benzenedikarboksilik), tereftalik (1,4-benzenedikarboksilik):

Historia

Ajo u izolua për herë të parë me distilim në shekullin e 16-të nga rrëshira e benzoinës (temjan me vesë), prandaj emri. Ky proces u përshkrua nga Nostradamus (1556) dhe më vonë nga Girolamo Rouchelli (1560, me pseudonimin Alexius Pedemontanus) dhe Blaise de Vigenère (1596).

Në 1832, kimisti gjerman Justus von Liebig përcaktoi strukturën e acidit benzoik. Ai gjithashtu hetoi se si lidhej me acidin hippurik.

Në 1875, fiziologu gjerman Ernst Leopold Zalkowsky hetoi vetitë antifungale të acidit benzoik, i cili kohe e gjate përdoret në ruajtjen e frutave.

Acidi sulfosalicilik

Acidi 2-hidroksi-5-sulfobenzoik

HO3S(HO)C6H3COOH 2H2O M 254.22

Përshkrim

Acidi sulfosalicilik është një kristale pa ngjyrë të tejdukshme në formë gjilpëre ose pluhur kristalor i bardhë.

Acidi sulfosalicilik është lehtësisht i tretshëm në ujë, alkool dhe eter, i patretshëm në benzen dhe kloroform, fotosensiv. Tretësirat ujore janë acidike.

Aplikacion

Acidi sulfosalicilik përdoret në mjekësi për përcaktimin cilësor të proteinave në urinë, gjatë punës analitike për përcaktimin e përmbajtjes së nitrateve në ujë.

Në industri, acidi sulfosalicilik përdoret si aditivë në lëndët e para kryesore, në sintezën e substancave.

Vetitë fizike dhe të qenit në natyrë

Acidet monokarboksilike të serisë së benzenit janë substanca kristalore pa ngjyrë me një pikë shkrirjeje mbi 100 °C. Acidet me çift - pozicionet e zëvendësuesve shkrihen në temperatura shumë më të larta se izomerët e tyre. Acidet aromatike vlojnë në temperatura pak më të larta dhe shkrihen në temperatura shumë më të larta se acidet yndyrore me të njëjtin numër atomesh karboni. Acidet monokarboksilike janë pak të tretshme në ujë të ftohtë dhe shumë më mirë në ujë të nxehtë. Acidet më të ulëta janë të paqëndrueshme me avujt e ujit. Në tretësirat ujore, acidet monokarboksilike shfaqin një shkallë më të madhe shpërbërjeje sesa acidet yndyrore: konstanta e disociimit të acidit benzoik është 6,6·10-5, acidi acetik është 1,8·10-5. Në 370C, ai dekompozohet në benzen dhe CO2 (fenoli dhe CO formohen në një sasi të vogël). Kur ndërvepron me klorur benzoil në temperatura të larta, acidi benzoik shndërrohet në anhidrit benzoik. Acidi benzoik dhe esteret e tij gjenden në vajra esenciale(për shembull, në balsam karafil, tolu dhe Peru, benzoinë). Acidi Hipurik, një derivat i acidit benzoik dhe glicinës, është një produkt i mbeturinave të kafshëve, kristalizohet në formën e pllakave ose gjilpërave pa ngjyrë, shkrihet në 121 ° C, lehtësisht i tretshëm në alkool dhe eter, por vështirë se tretet në ujë. Aktualisht, acidi benzoik përdoret mjaft gjerësisht në industrinë e bojës. Acidi benzoik ka veti antiseptike dhe për këtë arsye përdoret për konservim produkte ushqimore. Derivate të ndryshëm të acidit benzoik gjithashtu gjejnë aplikim të konsiderueshëm.

Vetitë kimike

Benzeni u zbulua nga Faraday në 1825 dhe formula e tij bruto C 6 H 6 u krijua. Në 1865, Kekule propozoi formulën e tij strukturore si ciklohekzatrien-1,3,5. Kjo formulë përdoret ende sot, megjithëse, siç do të tregohet më vonë, është e papërsosur - nuk korrespondon plotësisht me vetitë e benzenit.

Tipari më karakteristik i sjelljes kimike të benzenit është inertiteti befasues i lidhjeve të dyfishta karbon-karbon në molekulën e tij: në ndryshim nga ato të konsideruara; komponimet e pangopura më parë, është rezistent ndaj agjentëve oksidues (për shembull, permanganat kaliumi në mjedise acidike dhe alkaline, anhidridi kromi në acid acetik) dhe nuk hyn në reaksionet e zakonshme të shtimit elektrofil, karakteristikë të alkeneve, alkadieneve dhe alkineve.

Duke u përpjekur të shpjegojnë vetitë e benzenit me karakteristika strukturore, shumë shkencëtarë, duke ndjekur Kekulen, parashtruan hipotezat e tyre për këtë çështje. Meqenëse mosngopja e benzenit nuk u shfaq qartë, supozohej se nuk kishte lidhje të dyfishta në molekulën e benzenit. Pra, Armstrong dhe Bayer, si dhe Klaus, sugjeruan që në molekulën e benzenit valencat e katërt të të gjashtë atomeve të karbonit drejtohen drejt qendrës dhe ngopin njëri-tjetrin, Ladenburg - që skeleti i karbonit i benzenit është një prizëm, Chichibabin - që në benzen karboni është trevalent.

Thiele, duke përmirësuar formulën Kekule, argumentoi se lidhjet e dyfishta në këtë të fundit nuk janë fikse, por vazhdimisht lëvizin - "lëkunden", ndërsa Dewar dhe Hückel propozuan formula strukturore të benzenit me lidhje të dyfishta dhe cikle të vogla.

Aktualisht, bazuar në të dhënat e studimeve të shumta, mund të konsiderohet në mënyrë të vendosur se gjashtë atome karboni dhe gjashtë atome hidrogjeni në një molekulë benzeni janë në të njëjtin plan dhe se retë e π-elektroneve të atomeve të karbonit janë pingul me rrafshin e molekula dhe, për rrjedhojë, janë paralele me njëra-tjetrën dhe ndërveprojnë me njëra-tjetrën. Reja e çdo π-elektroni mbivendoset nga retë e π-elektroneve të atomeve fqinje të karbonit. Një molekulë e vërtetë benzeni me një shpërndarje uniforme të densitetit të π-elektronit mbi të gjithë unazën mund të përfaqësohet si një gjashtëkëndësh i sheshtë i shtrirë midis dy torit.

Nga kjo rrjedh se është logjike të përfaqësohet formula e benzenit si një gjashtëkëndësh i rregullt me një unazë brenda, duke theksuar kështu delokalizimin e plotë të π-elektroneve në unazën e benzenit dhe ekuivalencën e të gjitha lidhjeve karbon-karbon në të. Vlefshmëria e përfundimit të fundit konfirmohet, në veçanti, nga rezultatet e matjes së gjatësisë së lidhjeve C–C në molekulën e benzenit; ato janë të njëjta dhe të barabarta me 0,139 nm (lidhjet C-C në unazën e benzenit janë më të shkurtra se të zakonshmet (3,154 nm), por më të gjata se dyfishi (0,132 nm)). Shpërndarja e densitetit të elektroneve në molekulën e benzenit; gjatësitë e lidhjeve, këndet e lidhjes

Një derivat shumë i rëndësishëm i acidit benzoik është kloruri i tij acid - klorur benzoil.Është një lëng me erë karakteristike dhe veprim të fortë lakrimues. Përdoret si një agjent benzoilues.

peroksid benzoil përdoret si iniciues për reaksionet e polimerizimit, si dhe si agjent zbardhues për vajrat ushqimorë, yndyrnat, miellin.

Acidet toluike. Acidet metilbenzoike quhen acide toluike. Ato formohen nga oksidimi i pjesshëm i o-, m- Dhe P-ksilenet. NN-Dietil- m-toluilmidi është efektiv i neveritshëm- një ilaç kundër insekteve

n-tert-Acidi butilbenzoik prodhohet në treg nga oksidimi në fazë të lëngët tert-butiltoluen në prani të një kripe kobalti të tretshëm si katalizator. Përdoret në prodhimin e rrëshirave poliester.

Acidi fenilacetik të marra nga klorur benzil nëpërmjet nitrilit ose nëpërmjet përbërjeve organomagnez. Kjo është një substancë kristalore me kaq pl. 76 °C. Për shkak të lëvizshmërisë së atomeve nënatomike të grupit metil, ai hyn lehtësisht në reaksione kondensimi. Ky acid dhe esteret e tij përdoren në parfumeri.

Acidet aromatike hyjnë në të gjitha ato reaksione që janë gjithashtu karakteristike për acidet yndyrore. Derivate të ndryshëm acidi përftohen nga reaksionet që përfshijnë grupin karboksil. Kripërat fitohen nga veprimi i acideve mbi karbonatet ose alkalet. Esteret - duke ngrohur një përzierje të acidit dhe alkoolit në prani të acidit mineral (zakonisht sulfurik):

Nëse deputetët në orto- pozicioni nuk është, atëherë esterifikimi i grupit karboksil ndodh po aq lehtë sa në rastin e acideve alifatike. Nëse një nga orto- pozicionet janë zëvendësuar, shkalla e esterifikimit zvogëlohet shumë, dhe nëse të dyja orto- pozicionet janë të zëna, esterifikimi zakonisht nuk ndodh (vështirësi hapësinore).

Eteret orto-Acidet benzoike të zëvendësuara mund të përftohen nga reaksioni i kripërave të argjendit me haloalkilet (esteret e acideve aromatike të penguara në mënyrë sterike sapunifikohen lehtësisht dhe në mënyrë sasiore në prani të etereve të kurorës). Për shkak të pengesave sterike, ato janë të vështira për t'u hidrolizuar. Grupet më të mëdha se hidrogjeni mbushin hapësirën rreth atomit të karbonit të grupit karboksil në atë masë saqë formimi dhe saponifikimi i esterit është i vështirë.

Grupi karboksil në molekulën e acidit benzoik ka efekte induktive dhe mezomerike tërheqëse të elektroneve në lidhje me unazën aromatike (një analogji me strukturën e benzaldehidit - Kap. 10.8.2). Dendësia e elektroneve në unazë zvogëlohet, veçanërisht në rreth- Dhe P- dispozitat. Atomi i oksigjenit është gjithashtu i përfshirë në konjugim OH-grupe, në lidhje me të cilat e gjithë molekula ka një strukturë planare.

10.9.3. Vetite fizike dhe kimike

Acidet karboksilike aromatike janë substanca kristalore të bardha, disa prej tyre kanë një erë të këndshme.

Vetitë më të rëndësishme të vetë acideve karboksilike (aromatike si dhe alifatike) dhe, në disa raste, derivatet e tyre si amidet, janë vetitë e tyre acido-bazike. Në të njëjtën kohë, pronat kryesore janë të parëndësishme dhe nuk kanë asnjë rëndësi praktike.

Si dhe për analogët alifatikë, për acidet aromatike dhe derivatet e tyre, janë karakteristike reaksionet në grupin acil, që çojnë në përgatitjen e disa derivateve nga të tjerët.

Një veçori tjetër e rëndësishme e këtyre komponimeve janë reaksionet në unazën e benzenit, e cila është tipike për të gjithë derivatet aromatike.

10.9.3.1. Vetitë e acidit

Vetitë acidike të acideve karboksilike alifatike janë diskutuar më parë (kapitulli 6.4.4.1). Për acidet karboksilike aromatike, aciditeti shoqërohet gjithashtu me mundësinë e abstraksionit të një kationi hidrogjeni nga grupi karboksilik. Në të njëjtën kohë, acidet monokarboksilike arene janë të dobëta OH- acide. Acidi benzoik është vetëm pak më i fortë se aceti ( RK por për benzoik është 4.17 kundrejt 4.76 për acetik). Kjo mund të shpjegohet më së miri me mundësinë e një delokalizimi më të plotë të ngarkesës negative të anionit të mbetjes acide me pjesëmarrjen e sistemit -elektroni të unazës së benzenit.

Prandaj, ashtu si në rastet me acidet arenesulfonike (kapitulli 10.3.3.4) dhe fenolet (kapitulli 10.5.3.1), zëvendësuesit elektron-tërheqës do të rrisin vetitë acide dhe zëvendësuesit elektron-dhurues, përkundrazi, do të ulen.

Megjithatë, për disa zëvendësues në orto- pozicioni i unazës së benzenit në raport me grupin karboksilik, efekti në vetitë acidike të acideve arenekarboksilike nuk kufizohet vetëm në efektet induktive dhe mezomerike (dhe efekti hapësinor gjithashtu). Kjo e ashtuquajtura efekt orto, manifestohet në bashkëveprimin e karboksilit dhe ndodhet në të në rreth- pozicioni R-grupi dhurues për shkak të lidhjeve hidrogjenore intramolekulare. Një shembull i manifestimit orto-efekti është ndërveprimi i grupeve funksionale në molekulën e acidit salicilik, i cili rrit aciditetin e tij në krahasim me benzoik ( RK por = 3.00) duke rritur polaritetin ESHTE AI-lidhjet në grupin karboksil dhe stabilizimi i anionit që rezulton:

acid salicilik

Kjo është gjithashtu karakteristikë e antranilit ( rreth-aminobenzoik) acid, për ftalik ( rreth-acidi benzenedikarboksilik) dhe struktura të ngjashme rreth- acide benzoike të zëvendësuara.

Në përgjithësi, acidet arenedikarboksilike dhe arenepolikarboksilike janë më të forta se acidet monokarboksilike (ndikon efekti pranues i grupit të dytë karboksilik).

Amidet dhe imidet e disa acideve gjithashtu kanë veti të rëndësishme acidike. Për shembull, ftalimidi është tipik (ndonëse i dobët) NH- acid ( RK por = 8.3):

Ai shpërndahet në alkalet ujore (formimi i kripës i ndjekur nga hidroliza). Prandaj, për të marrë kripëra të qëndrueshme, ato sintetizohen në një mjedis anhidrik.

Kripërat ftalimide (p.sh. ftalimidi i kaliumit) janë përdorur në përgatitjen e amineve të pastra primare ( Sinteza e Gabrielit*):

Faza e parë këtu është ndërveprimi i një haloalkani me ftalimidin e kaliumit, i cili është një nukleofil, një reaksion tipik. S N në serinë e haloalkaneve. Kjo pasohet nga hidroliza e rezultatit N- alkilftalimid, i cili zakonisht kryhet në një mjedis acid klorhidrik.

10.9.3.2. Reaksionet në grupin acil

Më parë, duke përdorur shembullin e analogëve alifatikë (Kapitulli 6.4.4.2), u morën parasysh reaksionet e zëvendësimit nukleofilik në grupin karboksilik të acideve karboksilike dhe në grupet acil të derivateve të këtyre acideve. Në këtë rast, derivatet e tjerë të acilit formohen nga disa derivate acil.

Katalizimi acid është gjithashtu i mundur.

Shpejtësia e reagimit varet nga faktorët hapësinorë, nga madhësia e ngarkesës në atomin e karbonit karbonil dhe nga natyra e grupit që largohet (bazueshmëria e tij). Kështu, reaktiviteti i acideve karboksilike aromatike dhe derivateve të tyre zvogëlohet në të njëjtin rend si homologët e tyre alifatikë:

Acidet arenekarboksilike karakterizohen gjithashtu nga reaksionet e dekarboksilimit që fillojnë me një sulm nukleofilik në atomin e karbonit karbonil (kapitulli 6.4.4.4).

10.9.3.3. Zëvendësimi elektrofilik

Siç vijon nga struktura e acidit benzoik, grupi karboksil ka një efekt tërheqës të elektroneve në unazën e benzenit, dhe për këtë arsye zvogëlon densitetin e elektroneve në unazë dhe drejton elektrofilin që hyn kryesisht në meta- pozicion. Kjo mund të tregohet nga formulat kufitare për shpërndarjen e densitetit të elektroneve në molekulën fillestare të acidit benzoik:

Nga S E-reaksionet për acidet arenekarboksilike (dhe derivatet e tyre acil) karakterizohen nga reaksionet e nitrimit, sulfonimit dhe halogjenizimit. Për shembull: